Количество Н зависит от того, краткая форма какой части речи перед Вами: востребована (краткое причастие) и востребованна (краткое прилагательное).

Что касается Вашего второго вопроса, то, полагаем, в данном случае запятую ставить не нужно, и вот почему. Есть сочетания, которые можно разложить на части, а есть неразложимые сочетания. Части неразложимых сочетаний, как правило, запятыми не разделяются. Сравните:

Он популярен. Почти как Бэкхем.

Он сложен. Почти как Аполлон.

Очевидно, что во втором случае первая часть высказывания не имеет самостоятельного значения и не может употребляться отдельно от второй части. Такое сочетание - неразложимое.

Слово заведующая в документах употребляется, согласование по женскому роду в этом случае корректно.

Глагол развидеть не зафиксирован нормативными словарями современного русского литературного языка, однако в последние полтора десятилетия он стал достаточно широко употребляться в разговорной речи в значении "перестать видеть, забыть" (обычно о неприглядной, мерзкой или отвратительной картине чего-либо) ◆ Очень хочется очистить организм от того потока бесчеловечной жестокости, который льется в соцсетях. Всё это проникает в тебя и разлагается где-то внутри. Хочется расслышать и развидеть. Потому что мой маленький мир, в котором я обычно скрываюсь от реальности, рушится (КП, 14.05.2014); Получается, она вляпалась в самое худшее, что могло случиться с невестой — перед свадьбой застала своего возлюбленного в постели с другой женщиной. Своими глазами увидела… И этого теперь не «развидеть» никогда, всю жизнь вспоминать эту сцену — Фёдора, обнимающего другую (Т. М. Тронина, «Вишни для Марии», 2016). 

Спешим Вас успокоить: правила никто не менял. Пунктуационное оформление, о котором идет речь, встречается не так часто, поэтому о нем не идет речь в учебниках русского языка, о нем не говорят в школе (в школе изучают не все правила правописания, ведь задача школы – заложить базовые сведения, а не подготовить профессионального корректора). Это правило приведено в пособии Д. Э. Розенталя «Пунктуация» (и было приведено в изданиях прежних лет), но это очень подробный справочник, в нем рассмотрены многие частные случаи, о которых не говорится в других справочных изданиях.

В том случае, когда слова автора, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (т. е. в них нет глагола речи сказал, закричал, воскликнул и т. д.) и когда прямая речь не заканчивается вопросительным знаком, восклицательным знаком или многоточием, точка после нее обязательна.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Об этом подробно написано в «Справочнике по правописанию, произношению, литературному редактированию» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой:

«При наличии в качестве пояснительного слова наречия совсем возможно как слитное, так и раздельное написание не с прилагательными, что связано с двумя значениями, в которых употребляется указанное наречие:

1) «совершенно, очень»;

2) «отнюдь», «никоим образом»;

ср.: совсем ненужная встреча (совершенно ненужная, лишняя) – совсем не случайная встреча (отнюдь не случайная, на не падает логическое ударение). В некоторых случаях возможны оба толкования и, как следствие, оба написания, например: совсем небольшие достижения (маленькие, скромные) – совсем не большие достижения (отнюдь не большие). В этих случаях для решения вопроса о написании не нужен более широкий контекст. Слитное написание характерно для информативных текстов, раздельное – для полемических».