Правильно, конечно же, шофёр. Аргумент только один – ссылка на любой нормативный словарь русского языка.
Правильно: Мы прибываем в аэропорт Внуково города Москвы.
В литературном языке правильно: из какого города звоните. Вариант с предлогом с — просторечие, его лучше не употреблять.
Правильно: города Чайковского. Подробные рекомендации см. в «Письмовнике».
Верно: ...города Орла.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Верно: в городе Красногорске. Объяснение читайте в «Письмовнике».
Верно: в городе Белгороде, в Республике Таджикистан.
Правильно: в Красноярске и (в канцелярской речи) в городе Красноярске.
Предпочтительно: за исключением Москвы и Санкт-Петербурга. Без "городов".