Грамматические признаки этих двух существительных различаются.
Род определяется по слову шоссе, слово относится к среднему роду: шоссе-магистраль пересекло...
Предлог изо употребляется перед формами родительного падежа существительных лев, лёд, лён, лоб, ложь, мох, ров, рожь, рот, в которых представлены начальные сочетания «ль, л, м, р + согласная». Также этот предлог наряду с из употребляется перед формами всего, всей, всех. В рассматриваемом примере возможно как из всей, так и изо всей, ни один из вариантов не является ошибочным.
Произношение таких слов следует уточнять по словарям. Например, на нашем портале в рубрике "Проверка слова" сведения о мягком и твердом произношении согласного звука перед Е приводит словарь "Русское словесное ударение" М. В. Зарвы.
Нужна запятая перед кто: Вредно быть не тем, кто ты есть.
С тех пор как — это союз.
В большинстве случаев это сочетание будет избыточным, поскольку значения слов "однако" и "тем не менее" синонимичны.