Слово свой в этих предложениях ни в коей мере не является лишним. Вот еще примеры из текстов на русском языке, написанных задолго до «массового распространения демократского новояза»: Поскорѣй одѣвайся и пей свой шоколадъ (Н. П. Анненкова-Бернар. Бабушкина внучка // Вестник Европы, 1902). Да ты, оказывается, просто лентяйка! Забирай свой кувшинчик и уходи отсюда! Не будет тебе никакой дудочки! (В. П. Катаев. Дудочка и кувшинчик. 1940). Между конструкциями пей кофе и пей свой кофе, забирай кувшинчик и забирай свой кувшинчик огромная разница: слово свой вносит экспрессию, передает эмоции говорящего (раздражение, негодование и пр.). Или же просто уточняет информацию: пролить энергетический напиток не обязательно означает «пролить свой напиток».

Возможны варианты пунктуации:

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял: какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании?

Прочитав сотню раз это произведение, он так и не понял, какой смысл закладывался автором в сей шедевр при его написании.

Это сложноподчиненное предложение, в котором придаточная часть (изъяснительная) находится перед главной частью и присоединена к ней союзом-частицей ли. Поскольку в начале придаточной части находится сочетание союза и частицы а вот, перестановка частей невозможна (сравним: *По сей день остаётся загадкой, а вот может ли она летать на самом деле), между частями предложения нужно поставить тире: А вот может ли она летать на самом деле — по сей день остаётся загадкой.

Вы правы, значения прилагательного актуальный и образованного от него наречия актуально включают в себя компонент 'для настоящего времени'. Оборот актуальный (актуально) и по сей день может показаться избыточным, однако он закрепился в речи. Он вполне уместен, когда нужно подчеркнуть, что явление, о котором идет речь, остается актуальным в течение какого-то времени и сохраняет свою актуальность в настоящем. Приведем пример из мемуаров Д. С. Лихачева: Эти взгляды Мейера служили предметом споров в Кримкабе, и я очень жалею, что не записал их точно и подробно: многое в них остается актуальным и по сей день.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Правильно: невыгулянный пес.

Правильно: сия (ж. р. от сей).

Оба слова в кличке нужно писать с прописной: Рыжий Пес.