Оба варианта грамматически некорректны. Дело в том, что числительное четыре не сочетается с существительными, имеющими только форму множественного числа (сани, ворота, брюки и т. п.). С другой стороны, собирательное числительное шестьдесят четверо неупотребительно само по себе. Поэтому требуется кардинально перестроить предложение.
Обязательно тире с пробелами: ралли Дакар – Париж, по маршруту Москва – Ярославль – Вологда – Петрозаводск. Дефис – орфографический знак, он соединяет части сложного слова; при написании через дефис получается, что Дакар-Париж – один город (как Нью-Йорк). А тире – пунктуационный знак, тире соединяет разные слова.
Корректны сочетания дверь в комнату и дверь комнаты. Ср., например: Костя открыл дверь в комнату и, бросив быстрый взгляд на Динку, остановился у стола. В. Осеева, Динка. Она не слышала, как Евграф Живаго отворил дверь в комнату и в нее хлынула толпа из коридора... Б. Пастернак, Доктор Живаго. А через минуту в дверь комнаты господина из Сан-Франциско легонько стукнул француз-метрдотель... И. Бунин, Господин из Сан-Франциско. Михайлыч приоткрыл дверь комнаты, громко хлопнул и громко пошёл мимо Егора... В. Шукшин, Калина красная.
Как показывают результаты поиска по материалам сайта «Google книги», в книгах по истории Второй мировой войны, изданных в разные годы («Рузвельт, Черчилль и второй фронт» И. Н. Ундасынова (М., 1965), «Устами американцев» В. А. Секистова и Г. И. Короткова (М., 1978), «Второй фронт. Антигитлеровская коалиция: конфликт интересов» В. М. Фалина (М., 2016), «Ленинград в борьбе за выживание в блокаде» Г. Л. Соболева (СПб., 2022) и мн. др.), это сочетание устойчиво пишется со строчной буквы и без кавычек: второй фронт.
Правильно раздельное написание. Оно соответствует следующему правилу.
Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006. § 153).
Нужно писать раздельно. Вот общее правило на этот счет:
"Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Гог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области; то же в парных конструкциях с полу: полудеревни — полу дачные посёлки, полусанаторий — полу дом отдыха, полупародия — полу литературный фельетон, полуясли — полу детский сад".
Недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов. В этих случаях слитные или дефисные написания, рекомендуемые основными правилами, должны заменяться раздельными. Например, следует писать: лже доктор наук, псевдо произведение искусства, теле круглый стол, мини стиральная машина; экс Советский Союз, псевдо Ван Тог, пол рабочего дня, пол столовой ложки, пол Московской области.
При этом в сочетаниях экс-сотрудник ЦРУ, экс-глава ФСИН вторая часть сложного слова представлена одним словом (сотрудник, глава), т. е. возможно самостоятельное употребление сочетаний экс-сотрудник, экс-глава. Таким образом, правило о замене дефиса пробелом не распространяется на эти слова.
С Вами трудно не согласиться. Однако авторы Академоса мотивируют свое решение так: «Первые части на -о, -е могут быть интерпретированы различно: и как сокращения слов (например, кофемашина — кофейная машина) в соответствии с принятым выше пониманием сложносокращенных существительных, и как первые части сложных существительных с соединительной гласной (кофемашина; см. § 9), и как первые части сочетаний существительных с приложениями (кофе-аппарат; см. § 10, п. 3). Рекомендуемое академическим "Русским орфографическим словарем" слитное или дефисное написание слов такого типа определяется сложившейся традицией». Узус действительно подтверждает бо́льшую распространненность слитного написания кофемашина. Однако мы рекомендуем дефисное написание кофе-бот.
Скорее всего, в презентации речь шла о правилах координации, согласно которым «недопустимо слитное или дефисное написание с приставкой или первой частью сложного слова, если вторая часть содержит пробел, т. е. представляет собой сочетание слов»: лже доктор наук, мини стиральная машина, пол рабочего дня. Другое дело, что пример (пол)квартиры отца в контексте этого правила неудачный, поскольку может иметь разный смысл. Если вся квартира принадлежит отцу и речь идет о половине этой квартиры, то верно написание пол квартиры отца. Если же отцу принадлежит не вся квартира, а только половина и речь идет именно об этой половине, то верен вариант полквартиры отца.
Если -то — частица, верно дефисное написание: А вокруг огни, огни — окна, фонари, мерцание рекламных пробежек над крышами домов… габариты, фары, пламенные вспышки стоп-сигналов… и низкое, густое, розоватое небо… Обычно-то его не замечаешь. А ведь стоит задрать голову — и вот оно. Низкое, тяжелое. Но все-таки есть. Все-таки есть небо [Андрей Волос. Недвижимость (2000) // «Новый Мир», 2001].
Если то — местоимение, оно пишется по общему правилу отдельно от другого слова: Надо же, обычно то, что покупает ей мать, и надевать-то стыдно, а тут в кои-то веки… [Мария Галина. Добро пожаловать в нашу прекрасную страну! (2013)].