Повторять предлог не нужно.
Воспользуйтесь, пожалуйста, информационно-поисковой системой «Орфографическое комментирование русского словаря».
В предложенном Вами наименовании нарушена лексическая сочетаемость. Корректно: экскурсия по местам, связанным с жизнью и работой видного деятеля.
Недопустимы слитные написания с одной прописной буквой в середине слова. Поэтому после начальной части слова, по основным правилам пишущейся слитно, – после приставки, первой части сложного или сложносокращенного слова – следует писать дефис, если вторая часть представляет собой собственное имя и потому пишется с прописной буквы. Орфографически верно: «Дем-Россия».
Правильно: шофер. В качестве языковой игры, для выражения иронии возможны остальные варианты. Можно дополнить этот ряд словом шофересса.