В окончаниях существительных и прилагательных после шипящих ж, ш, щ, ч буквой о передается ударный звук [о́], соответствующие безударные окончания пишутся с е, напр.: плечо́ — ве́че; с душо́й — с су́шей. В форме чертежей окончание содержит ударный звук [э́].

Обратите внимание: предлог согласно требует дательного падежа — согласно правилу.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Традиция хвалить учеников за хорошие успехи существовала еще в дореволюционной России. Видимо, знал о ней и Н. В. Гоголь, написавший в поэме «Мертвые души» об одном из персонажей так: «...новый начальник, точно как наперекор своему предместнику, объявил, что для него ум и хорошие успехи в науках ничего не значат...»

Кавычки нужны в обоих случаях, поскольку это прямая речь.

Правило о постановке тире в бессоюзном сложном предложении здесь «не работает»: рассматриваемое предложение – сложноподчиненное. Однако и в сложноподчиненном предложении для интонационного отделения главной части от придаточной допускается постановка тире вместо запятой, в том числе если главной части предшествует придаточная изъяснительная, уступительная или условная. Вы имеете право поставить тире в этом предложении.

Основным принципом русской пунктуации является грамматический (формально-грамматический, синтаксический, структурный). Это значит, что знаки препинания в первую очередь отражают синтаксическую структуру высказывания. Интонационный принцип, согласно которому учитывается наличие в речи пауз, подчинен грамматическому: он может быть реализован в тех случаях, когда не противоречит основному. Если в обсуждаемом высказывании требуется подчеркнуть наличие паузы, его следует разбить на два самостоятельных предложения: Она дура? Или притворяется?

Да, это словосочетание корректно.
См., например: И если хоть кто-то из тех бритоголовых моих сверстников сумел, отбыв срок, каким-то могучим усилием характера противостоять инерции своей судьбы и выбраться на орбиту человеческой жизни, я льщу себя мыслью, что, может быть, та давняя капля, тот мой наивный концерт тихой тенью сопутствовал благородным усилиям этой неприкаянной души... [Дина Рубина. Концерт по путевке «Общества книголюбов» (1986)]. 

Существительное сбывание многозначно, как и глагол сбывать, от которого оно образовано; см. описание значений глагола сбыть в «Большом толковом словаре русского языка» (гл. ред. С. А. Кузнецов). Это существительное в соединении со словом мечтания не приобретает однозначности, напротив, оставляет возможность вариантного толкования. Если говорящему при высказывании пожеланий по душе словесные загадки, то обсуждаемый оборот вполне годится для того, чтобы навести, как говорится, тень на плетень.