Запятая не требуется.
Оба друга — количественно-именное словосочетание, устроенное так же, как, например, и два друга. Во всех таких словосочетаниях главным словом является числительное (или слово другой части речи с количественным значением). Связь в таких словосочетаниях различна в начальной форме (когда главное слово в И. п.) и в формах косвенных падежей. В начальной форме это управление (количественное слово управляет родительным падежом существительного), а в остальных — согласование.
Вопрос задается от главного слова к зависимому, при этом обозначается направление синтаксической связи. Между подлежащим и сказуемым двунаправленная связь, и ни один из этих членов не является главным в отношении другого. Поэтому вопрос от сказуемого к подлежащему задавать не следует. Это может в числе прочего провоцировать ошибки в определении синтаксического статуса того или слова, поскольку и к дополнению, и к подлежащему может быть задан один и тот же вопрос что? Существует, впрочем, т. н. вербоцентрическая синтаксическая теория, где сказуемое считается единственным главным членом предложения, подчиняющим себе в том числе и подлежащее. Однако это уже сфера собственно научного синтаксиса, где школьная практика задавать вопросы к зависимым членам предложения не используется.
По-видимому, здесь следует написать при выполнении им.
Первый вариант правильный.
В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.
Да проще уж некуда, кажется.
Оснований для постановки запятой нет.