Общее название должности безотносительно к полу лица, эту должность занимающего, — помощник президента компании. Если речь идет о человеке женского пола, уместно использовать слово женского рода: помощница президента компании.
Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)]
Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.
Мужская фамилия Пивень склоняется, при этом предпочтительно склонение без выпадения гласного: Пивеня, Пивеню и т. д.
Разные глаголы управляют разными падежами, при этом может использоваться один и тот же предлог.
Указанная запятая не нужна.
В этом слове окончание не выделяется.
Знаки препинания расставлены верно, запятая нужна.
Это не плеоназм. Беременными могут быть животные. См., например: Священны поэтому гнезда птиц, священны беременные самки; если охотнику досталась таковая ― он обязан «отпустить ее Артемиде» (Ф. Ф. Зелинский. Древнегреческая религия).