Конструкция «из + прилагательное в родительном падеже» в подобных контекстах может трактоваться как неполное предложение, примерно восстанавливаемое как [Назову/упомяну кое-что] из приятного/необычного (обычно после того, как было рассказано о неприятном/обычном). Часть, в которой, собственно, названо это приятное/необычное, находится в пояснительных отношениях с первой, и если из них составить бессоюзное сложное предложение, между частями уместно поставить двоеточие: Из приятного: сегодня было теплее, чем обычно. Объединять части в одно предложение не обязательно, сравним возможный вариант: Из приятного. Сегодня было теплее, чем обычно.

В приведенной конструкции нет приложения, парными тире выделено целое предложение. Такое пунктуационное оформление представляется неудачным, оно затемняет логические связи между компонентами. Первая часть конструкции сообщает о факте, две другие содержат мысли Ивана, изложенные в третьем лице, то есть представляют собой несобственно-прямую речь. Можно рекомендовать варианты:

• Про сломанные наушники Иван умолчал: нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как объяснение его поступка.)
• Про сломанные наушники Иван умолчал. Нечего маму расстраивать, накопит денег и купит новые. (Мысли персонажа преподносятся как комментарий к поступку.)

Этот вопрос регулируется не правилами русского языка, а сложившейся традицией оформления документов. Формально по правилам здесь как раз не требуется большая буква (это не начало предложения, расшифровка суммы прописью не является собственным наименованием и т. д.). Но в документах — в первую очередь в бухгалтерских документах, заполняемых от руки, — сложилась традиция писать первое слово в расшифровке суммы с большой буквы, чтобы исключить возможность приписать что-то впереди и тем самым подделать документ. В других документах обычно пишут так же — с  большой буквы в именительном падеже.

В указанных местах необходимы запятые по правилу обособления несогласованных определений, относящихся к именам собственным и личным местоимениям (см. пункты 1 и 3 параграфа 18.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Обратите внимание, что в первом предложении пояснительный оборот нужно отделить с помощью тире, а не двоеточия, а в составе количественного числительного склоняются все части, включая сто: И вообще, мы с Денисом весим одинаково — девяносто килограммов. Только, с его почти двухметровым ростом, Деня кажется дрыщом, а я, со своими ста шестьюдесятью сантиметрами, выгляжу форменным колобком.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

Верно: не одна из сотен. Выражение ни на грош обычно используется, когда хотят сказать, что нечто отсутствует: ни на грош пользы / толку / ума / воображения / дела / веры и т. д. Для иллюстрации приведем цитаты из братьев Стругацких: «И ни у кого из нас ни на грош диалектики»; «Не исключено также, что где-нибудь в девятьсот шестом или, скажем, в девятьсот первом году набрел на него таежный охотник и долго потом рассказывал об этом приятелям, которые, как и следует быть, ни на грош ему не верили».

Это не совсем так, можно выдать диплом и тому, кто занял второе или третье место.

У слова диплом есть такое значение:

Свидетельство, выдаваемое как награда за успешное выступление на конкурсе, в каком-л. соревновании и т.п. или как подтверждение общественного признания, заслуг кого-л. в чём-л. Д. лауреата. Д. чемпиона мира. Д. первой степени. Д. фестиваля народной музыки. < Дипломный, -ая, -ое. (1-2 зн.). Д-ая работа. Д. проект.

А вот одно из толкований слова грамота (заметим, что это значение представлено не всеми словарями):

selectiontrue">Документ, выдаваемый в награду за успехи в каком-либо деле (Похвальная грамота, Почетная грамота).

«Правила русской орфографии и пунктуации» готовились в конце 40-х - первой половине 50-х годов. В работе над ними принимали активное участие С. И. Ожегов, А. Б. Шапиро, С. Е. Крючков. В 1955 г. был опубликован проект «Правил» (под грифом Института языкознания АН СССР и Министерства просвещения РСФСР). Этот проект был официально утвержден Академией наук, Министерством высшего образования СССР и Министерством просвещения РСФСР в 1956 г. и тогда же опубликован (одновременно с академическим «Орфографическим словарем русского языка» на 100 тыс. слов под ред. С. И. Ожегова и А. Б. Шапиро).

Правила рекомендуют разделять составной союз запятой, если перед первой частью союза стоят усилительные, ограничительные и другие частицы: Я не граммар-наци лишь потому, что добрая. В этом случае частица перетягивает логическое ударение на слово потому и главным смысловым компонентом предложения оказывается сообщение о причине того, что говорящий не вступает в ряды граммар-наци. Однако данное предложение можно осмыслить и произнести иначе. Возможно сделать два акцента, разделить на два смысловых блока: первый — самостоятельное сообщение Я не граммар-наци, а второе — о причине этого. В этом случае придаточная часть будет иметь характер присоединительной: Я не граммар-наци, лишь потому что добрая.

В этом предложении одиночным союзом и соединены сказуемые познакомит и поможет; от второго сказуемого (поможет) зависят инфинитивы ориентироваться и находить, также соединенные между собой одиночным союзом и. Таким образом, запятые в этом предложении не нужны. Другое дело, что из-за сложной синтаксической структуры предложение трудно воспринимается. Оно будет восприниматься легче, если разделить его на два: Данная работа познакомит вас с деятельностью Смоленской областной универсальной научной библиотеки им. А. Т. Твардовского в интернет-пространстве. Она поможет вам ориентироваться на сайте библиотеки и находить необходимую информацию. Обратите внимание: первая часть существительного интернет-пространство пишется со строчной буквы.