Точка после кавычек не нужна, поскольку цитата оканчивается многоточием.

Запятая ставится после придаточной части перед главной: Когда человек научился хвалить себя — «у тебя получилось», «ты молодец», «всё делаешь правильно», — желание продолжать не пропадает.

Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы – не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования.

Словоформа вина представляет собой неполное предложение, восстанавливаемое как 'налить тебе вина?' или каким-то подобным образом. Неполное предложение не является обособленной конструкцией, поэтому вводное слово оформляется по общему правилу: Дорогая, может, вина?

Поселение поселенцев — пример тавтологии (использование однокоренного слова не добавляет нового смысла). Примеров нетавтологичных словосочетаний, состоящих из пар однокоренных слов, довольно много: варить варенье, писать письмо, свет от свечи, сажать рассаду, ходить ходуном и т. д.

Оба слова – пИсать и сикать – есть в русском языке, оба фиксируются словарями с пометой «разг.» (разговорное), оба встречаются в детской речи. Но нужно обратить внимание вот еще на что: в слове пИсать согласный С не смягчается. «Писить», «писять» – неправильно.

Запятая перед союзом и, соединяющим однородные сказуемые был не в восторге и пытался, не нужна. Это ошибка. Обособление оборота вместе с Пруссией правила разрешают, если автор желает усилить смысловую нагрузку этого сочетания. Конечно, такое обособление должно быть оправдано контекстом.

Дети часто сталкиваются с трудностями при употреблении супплетивных (т. е. образованных от разных корней) форм (ходить - пойти - пошел, человек - люди, корова - теленок и т. д.). Так что походил - это нормальное слово "детского" языка (вместо пошел).

Да, объяснение есть. Валенки пишется через е, потому что исторически связано с причастием валенный, образованным от глагола валить в значении «скатывать, сбивать что-либо из шерсти». В современном русском языке слово валенки является исключением, так как соотносится с глаголом валять, с сочетанием валяные сапоги.