Правильно: надеть на него шляпу.
Одеть и надеть — это паронимы, то есть есть слова, похожие по звучанию, но различающиеся по смыслу. Именно из-за похожести некоторые путаются в их употреблении.
Надеть можно что-то на кого-то или на что-то — например, надеть платье на куклу или перчатку на руку. Одеть можно только кого-то — например, одеть ребенка. Иногда глагол употребляют в переносном значении — например, зима одела поля снегом.
Да, слова зря и зреть 'видеть, глядеть' этимологически родственные. Зря по происхождению – деепричастие настоящего времени от зреть (т. е. буквально зря – 'глядя'). Это слово (книжное по происхождению) получило новое значение в народной речи. Н. М. Шанский предполагает, что современное значение зря 'напрасно' возникло из оборота делать на зря 'делать на глазок, как следует не рассмотрев'.
Кавычки не нужны, однако все слова в таких прозвищах пишутся с большой буквы.
Постараемся.
См. «Словарь трудностей».
Поставленная Вами запятая нужна.
Верно: трое пацанов навалились (мн. ч. при собирательном числительном); несколько капель упало и упали (возможны обе формы сказуемого).