Да, такая подпись корректна. Указания слева/справа ориентируются на взгляд смотрящего.

Правильно: старинные роды, пятисот.

Окончание переднюю правильно, ошибки нет.

Слова типа край, город, река и т. д., даже если обозначают в каком-либо контексте конкретный объект (а в контексте обычно приводится и его полное название), не становятся от этого именами собственными. Нет оснований писать их с прописной буквы.

Существительное стать фиксируется в современных словарях русского языка в следующих значениях: 

 СТАТЬ, -и; мн. стати, -ей; ж. 1. Общий склад фигуры, телосложение, осанка (человека). Мужчина стройной стати. Сын статью в отца. Статью не вышел (неказистый). 2. обычно мн.: стати, -ей. Особенность сложения тела, ног животного (преимущественно лошади). Рысистые стати. С. чистопородного жеребца. Лошадь тяжёлых статей. 3. Характер, склад. * Умом Россию не понять, Аршином общим не измерить: У ней особенная стать (Тютчев). 4. Надобность, нужда, необходимость. Что за стати постоянно вмешиваться в чужие разговоры? Какая с. мне ехать в деревню? Какая с. ему так рано жениться? 5. в функц. сказ. с инф. (только с отриц.). Не нужно, не следует, не пристало. Не с. дожидаться в коридоре, пройдите в комнату. Не с. разговаривать через порог. Под стать, 1. чему. Подобен чему-л., похож на что-л. 2. кому-чему. В соответствии с кем-, чем-л. С какой стати? в зн. местоим. нареч. Зачем? Почему? по какой причине?

Пометой устар. ни одно из этих значений не сопровождается. Существительное стать входит в состав фразеологизмов под стать, с какой стати, на (одну, под одну, на ту же) стать; (устар.) на стать идти (пойти) "успешно проходить, складываться хорошо, удачно" (Она меж делом и досугом / Открыла тайну, как супругом / Самодержавно управлять, / И всё тогда пошло на стать). 

Полагаем, тире в этом случае можно считать интонационным, служащим для акцентирования второго определения.

Слово свой в этих предложениях ни в коей мере не является лишним. Вот еще примеры из текстов на русском языке, написанных задолго до «массового распространения демократского новояза»: Поскорѣй одѣвайся и пей свой шоколадъ (Н. П. Анненкова-Бернар. Бабушкина внучка // Вестник Европы, 1902). Да ты, оказывается, просто лентяйка! Забирай свой кувшинчик и уходи отсюда! Не будет тебе никакой дудочки! (В. П. Катаев. Дудочка и кувшинчик. 1940). Между конструкциями пей кофе и пей свой кофе, забирай кувшинчик и забирай свой кувшинчик огромная разница: слово свой вносит экспрессию, передает эмоции говорящего (раздражение, негодование и пр.). Или же просто уточняет информацию: пролить энергетический напиток не обязательно означает «пролить свой напиток».

Ваши рассуждения верны. Заметим, правда, что пунктуационное оформление присоединительного оборота с сочетанием по крайней мере не зависит от того, сложное предложение или простое: Мы надеемся, что, по крайней мере в этот раз, всё будет иначе; Я не сдамся, по крайней мере в этот раз.