В этом случае верно без кавычек: Мы не прощаемся, а говорим: до свидания!
В русском языке слово боль часто используется в переносном значении для описания сильных эмоций или переживаний. Наречие до боли употреблено в переносном, метафорическом значении.
Корректно: ...чиновников, не дослужившихся до прав потомственного дворянства.
Наречие дотла пишется слитно: сгорать дотла.
В значении 'не достичь нужного уровня, результата' правильно слитное написание (здесь глагольная приставка недо... со значением неполноты, недостаточности): недотянул до ожидаемого результата. Ср.: не дотянул кабель до реки.
Поставленная запятая нужна.
Ответить до пятого апреля = Пятое апреля - это последний день, когда можно ответить.
Литературная норма: пойду к бабушке, к Ивану Кузьмичу.