Запятая перед соответственно в этом предложении не нужна.
Правильно: немерено ('очень много').
Нет, не является. См. значение существительного рутина:
РУТИНА, -ы; ж. [франц. routine]. 1. Консервативный, годами заведённый распорядок; косность. Бюрократическая р. Бороться с рутиной. В учреждении царит чудовищная р. 2. Однообразная, механически выполняемая работа. // О монотонном, однообразном существовании. Р. заела. Рутинный (см.).
Пунктуация корректна. Тире факультативно.
Как свидетельствуют материалы Национального корпуса русского языка, слова правейший и левейший употреблялись в речи в первой половине ХХ века как формы прилагательных правый «консервативный» и левый «радикальный», например: ...дифирамб принадлежал перу правейшего либерала и националиста Е. Трубецкого. [Н. Н. Суханов. Записки о революции / Книга 2 (1918-1921)]; Японские классические картины в императорском музее, написанные сотни лет назад, есть то, к чему сейчас стремятся революционнейшие, левейшие художники Запада. [Б. А. Пильняк. Камни и корни (1934)].
В приведенном Вами контексте нужно использовать сочетания крайнюю справа цифру и крайнюю слева цифру.
Ваши размышления о написании наречий в целом верны. Однако правомерность сочетания хитрая уверенность вызывает большие сомнения.
Правильно: немерено ('очень много'). Однако это слово обычно употребляется с оттенком значения 'с избытком, вдоволь' и стоит в конце предложения: у него денег немерено, грязной посуды на кухне немерено. Употребление в контексте нужно немерено денег не вполне корректно.
В словаре «Говорим правильно» (пожалуйста, внимательно послушайте запись) говорится о том, что раньше единственно верным был вариант подрОстковый. Вариант подросткОвый, несмотря на массовость употребления, не допускался словарями. Но всё-таки норма изменилась, и словари (с большим трудом и опозданием) вынуждены были это зафиксировать. Сейчас большинство словарей отдают предпочтение варианту подросткОвый, хотя в некоторых очень строгих и консервативных словарях еще можно встретить рекомендацию произносить подрОстковый.