Варианты равноправны: обе стороны́ и обе сто́роны, по обе стороны́ и по обе сто́роны. Но: обе договаривающиеся сто́роны.
Фраза обе столешницы корректна. Слово столешница в русском языке является существительным женского рода, а числительное обе употребляется именно с существительными женского рода в форме именительного падежа множественного числа. Ср.: оба стола.
Это просторечные выражения. Их можно использовать в неформальной обстановке или в художественной литературе для придания речи особого колорита или комической окраски.
Оглушать нужно: Оле[кк]оролёв. А вот превращение [кк] в [хк] - это уже не оглушение, а диссимиляция звуков (сочетание "взрывной-взрывной" превращается в "щелевой-взрывной").
В таких формах имен мягкий знак на конце после шипящих не пишется: Олюш, Маш, Саш, Наташ и т. д.
