Тире стоит исключительно для акцентирования смысла оборота, стоящего после этого знака. Тире допустимо, но обязательным не является.
В значении "ухаживать" – подбивать клинья.
Такое употребление глагола нелитературно.
Здесь нужен предлог "на".
Кавычки в первом предложении поставлены правильно: надо обратить внимание читателя на непривычное, малоупотребительное слово. В следующем предложении значение этого слова объясняется, поэтому дальше по тексту кавычки уже не нужны.
Корректно: повышать в должности.
Правильно: в Пскове.
Если имеется в виду "сведения о заключении договоров", то верно: сведения по заключению договоров. Если имеется в виду "подавать сведения после заключения договоров", то верно: ...по заключении договоров.