В значении «сумма страховки» верно: страховая сумма.
От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Оба выражения корректны, однако имеют разное значение. Сходить с ума по кому-чему — очень увлекаться кем-чем-н., быть в восторге, восхищении от кого-чего-н. Сходить с ума от кого-чего — сильно беспокоиться, тревожиться, волноваться, нервничать из-за кого-чего-н.
Правильно: документы направлены в суд.
Корректно: сумма чисел два и три.
Разница в категории времени. Если сумму запрашивали в прошлом, то верно: запрошенная сумма. Если запрашивают сейчас, то запрашиваемая сумма.
Лучше: в соответствии с ценами 2008 года.