В значении «сумма страховки» верно: страховая сумма.
От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Правильно: документы направлены в суд.
Корректно: сумма чисел два и три.
Разница в категории времени. Если сумму запрашивали в прошлом, то верно: запрошенная сумма. Если запрашивают сейчас, то запрашиваемая сумма.
Лучше: в соответствии с ценами 2008 года.
Правило «мужские фамилии склоняются, женские нет» относится не ко всем фамилиям, а только к тем, которые оканчиваются на согласный. Правила склонения фамилий, оканчивающихся на гласный, одинаковы для мужских и женских фамилий. Фамилия Суша склоняется: Ольге Суше, Александру Суше.
Корректно написание строчными буквами, без кавычек.