Правилен первый вариант.
Справочные пособия рекомендуют согласовывать с родовыми наименованиями названия озер и островов, выраженные полными именами прилагательными. См. «Справочник по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (раздел «Согласование определений и приложений», параграф «Приложения – географические названия») и «Словарь географических названий» А. В. Суперанской (М., 2012).
В практике письма наблюдаются колебания. Так, Д. Э. Розенталь приводит два примера из одной статьи К. Симонова: Длина острова Даманского – полтора километра и Провокации происходили и около острова Даманский, и в тридцати километрах оттуда.
Обращение (Сергей Иванович) выделяется во всех примерах.
Склоняется только мужская фамилия.
См. словари.
Верно: Махачкалу, см. в «Письмовнике».
Приложения иконописец и кандидат педагогических наук характеризуют человека с разных сторон, а потому неоднородны, не требуют постановки запятой. Заметим, однако, что приведенный порядок приложений не является единственно возможным. Например, в предложении Иконописец Сергей Петров, кандидат педагогических наук, объяснил, чем отличается иконопись от живописи (в этом случае важнее то, что объясняет именно иконописец, а его ученая степень представлена как дополнительная информация).
Топонимы с родовым словом остров обычно не склоняются: на острове Кипр.
Да оба слова пишутся с большой буквы: Лосиный Остров.
