Правильно со строчной: почетный гражданин Санкт-Петербурга.
Верно: Пусть следует победа за победой.
Запятая между однородными определениями ставится.
Правилен первый вариант.
В именах прилагательных, образованных от существительных, действительно, необходимо различать суффиксы -енн- и -ян-. Вот какая закономерность существует. Суффикс -енн- всегда безударный, располагается после слога с ударным гласным, и обычно перед этим суффиксом есть сочетание согласных, например: буква – буквенный, листва – лиственный, огонь – огненный, болезнь – болезненный, почва – почвенный, мысль – мысленный, лекарство – лекарственный. Суффикс -ян- чаще под ударением (полотно – полотняный, овес – овсяный) или в словах с ударным окончанием (т. е. перед слогом с ударным гласным): кровь – кровяной, лед – ледяной, земля – земляной, нефть – нефтяной, кость – костяной.
Конечно, это только закономерность, а не жесткое правило, встречаются отступления: соломенный, обеденный – перед суффиксом -енн- нет сочетания согласных; глиняный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным, масляный, серебряный – суффикс -ян- после слога с ударным гласным и группы согласных (неслучайно в этих словах так часто делают ошибки, их написание надо запомнить). Но в целом эта закономерность в русском языке выдерживается.
Это не тавтология, но плеоназм (лексическая избыточность высказывания), т. к. навык вредным не бывает (тавтология – неоправданное соседство однокоренных слов: следует отметить следующие особенности текста).
Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.