В этом случае прописная буква маркирует начало предложения, повторять ее в каждом элементе слова, произнесенного с речевым сбоем, намеренным или ненамеренным, нет необходимости: Пр-пр-прикинь, что я нашёл.

В современном русском языке слово эксперт (от латинского expertus — «опытный») используется не только в значении 'специалист, привлеченный для оценки, исследования или проверки чего-либо', но и в значении 'человек, занимающийся анализом и оценкой каких-л. вопросов, событий, предметов, результатом чего является заключение, основанное на специальных знаниях в области науки, искусства'. Употребление  выражения эксперт по финансовому менеджменту представляется допустимым.

Строгой литературной норме соответствует употребление формы мужского рода сказуемого, даже если речь идет о женщине: Сержант нашел. Но при этом сказуемое может быть поставлено в женском роде — если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть.

Такое употребление вполне корректно. В приведенном Вами предложении форма прошедшего времени деепричастия подчеркивает, что обозначаемое им действие (полюбив) совершилось раньше, нежели действие, обозначенное глаголом в прошедшем времени (заботилась).

См. также рассуждения Д. Э. Розенталя по поводу относительности времени причастий (как и деепричастий): 

"Причастию, как глагольной форме, присущи значения времени, вида, залога.

1) Значение времени в причастии относительное: в одних случаях наблюдается соотносительность времен, выраженных причастием и глаголом-сказуемым, например: видел детей, играющих на  бульваре (видел в то время, когда они играли); в других случаях время, выраженное причастием, соотносится с моментом речи, предшествует ему, например: видел детей, игравших на бульваре. Ср.: а) В одной из комнат я нашел молодого парня, разбирающего за столом бумаги (В. Солоухин); б) В эту ночь, как нарочно, загорелись пустые сараи, принадлежавшие откупщикам (Герцен).

При прошедшем времени глагола-сказуемого причастие настоящего времени указывает на постоянный признак, причастие прошедшего времени – на временный признак. Например: Нас заинтересовал домик, стоящий на опушке леса (ср.: ...который стоит...). – Артем схватил тяжелый молот, стоявший у наковальни... (Н. Островский) (ср.: ...который стоял...).

Ср. также: На совещание прибыли все делегаты, за исключением двух, отсутствующих по болезни (совещание еще идет). – В работе совещания приняли участие все делегаты, за исключением двух, отсутствовавших по болезни (совещание уже закончилось).

Неточная форма времени причастия использована в предложении: «Работа была выполнена в течение пяти дней вместо предполагаемых шести» (предположение относится к прошлому, поэтому не подходит форма настоящего времени причастия предполагаемых; не подходит также форма предположенных, имеющая значение совершенного вида, тогда как по смыслу фразы нужно причастие несовершенного вида – от глагола предполагать, а не от предположить; правильная форма для данного случая –предполагавшихся). Наоборот, нужна форма настоящего, а не прошедшего времени причастия в предложении: «Существовавшее до сих пор положение ГОСТа уже не удовлетворяет возросшим требованиям» (если оно не удовлетворяет, то, значит, оно еще существует, поэтому следовало сказать: Существующее до сих пор положение...).

Различие между сочетаниями книга издана и книга была издана заключается не в большей или меньшей отдаленности во времени (ср.: книга была издана в прошлом году – книга издана в XVII веке, где связка была отнюдь не вносит значения большей давности), а в том, что при отсутствии связки имеется в виду наличие результата в настоящем, при наличии связки – отнесение результата к прошлому; ср.: «Мертвые души» написаны Гоголем. – Второй том «Мертвых душ» был написан Гоголем (но сожжен);«Евгений Онегин» написан Пушкиным. – Десятая глава «Евгения Онегина» была написана Пушкиным (но не издана).

Прилагательное беспутый зафиксировано в "Словаре русских народных говоров" в следующих значениях:

1. Бестолковый, глупый. 
2. Беспутный. * Непутевый, никудышный. * Безнравственный. * Беспорядочный. 
3. Бранно. Поступающий против совести. 

В классическом "Справочнике издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой подробно описаны факторы выбора цифровой или словесной формы числительных. 

При выборе учитывают следующее:

1. В цифровой форме число заметнее. По наблюдениям психологов, «первоклассники не замечают в условии задачи арифметическое данное, если оно обозначено словесно, а не в виде цифры, к чему они привыкли» (Богоявленский Д. Н. Психология усвоения знаний в школе / Д. Н. Богоявленский, Н. А. Менчинская. М., 1959. С. 169).

2. В цифровой форме дву- и многозначные числа схватываются читателем намного быстрее. Они, по-видимому, не прочитываются, не переводятся мысленно в словесную форму, а именно схватываются взглядом, что упрощает и ускоряет восприятие текста.

3. Однозначные числа в косвенных падежах в цифровой форме несколько усложняют чтение. Скорее всего, потому, что все же прочитываются в именительном падеже (после 4 заседаний — «после четыре заседаний»). Но потребность согласовать с падежом существительного вынуждает вернуться к числительному и прочитать его правильно: четырех заседаний. На это уходит время, а при словесной форме числительное сразу читается правильно.

Кроме того, имеет значение и стилистическая принадлежность текста.  Так, в документах делового характера (к которым относится и автобиография) для многозначных чисел предпочтительной в подавляющем большинстве случаев является цифровая форма, поскольку она лучше, чем словесная форма, воспринимается читателями, более заметна, лучше запоминается.

Однако выбор словесной формы в Вашем тексте нельзя считать однозначно ошибочным. 

Правила русской орфографии были впервые описаны лишь во второй половине XIX века (да и то не во всех подробностях), а установление их для частных случаев продолжается и по сей день. Так что говорить о неграмотности переписчиков грамот не приходится. Что касается глагола хотеть, то он относится к разноспрягаемым: глагол хотеть (и все производные от него глаголы) имеет в ед. ч. безударные окончания I спряжения (хочешь, хочет), хотя во мн. ч. под ударением — окончания II спряжения (хотим, хотите, хотят). 

Существительное чертог употребляется в высоком стиле и имеет значение "пышное великолепное помещение; роскошное здание или дворец". Это значение нельзя назвать положительным или отрицательным. Однако нельзя не согласиться с Вами в том, что в толкование этого слова стоило бы добавить и более широкое значение "вместилище": Эти чертоги страданій и смерти [А. П. Башуцкій. Гробовой мастеръ (1841)]; Жизни, преображающей чертоги пыток в чертоги таинственных, сладостных утех [Ф. К. Сологуб. Королева Ортруда (1909)]; Любить жену — чертог разврата, Любить изменницу свою… [Кладбищенская литература (от нашего астраханского корреспондента) (19.04.1912) // «Русское слово», 1912]; ...он пятился в приветливый чертог гардероба дальше и дальше от старика [Александр Снегирев. Зимние праздники // «Знамя», 2012] и т. п. Именно таково было первоначальное значение заимствования чертог в русском языке. 

В современных лингвистических исследованиях способ образования окказиональных слов из целого предложения или словосочетания называется голофразис, а образованные таким способом единицы именуются голофрастическими конструкциями либо голофрастическими новообразованиями.

Что касается написания голофрастических единиц, то справочниками по русской орфографии оно не регламентировано. В статье Е. В. Щениковой и Е. А. Ждановой находим следующие наблюдения: «Если ранее (изначально — в публицистике), по свидетельству исследователей, было популярно употребление дефисных комплексов (...), то позднее преобладающим стало слитное написание». Очевидно, оба способа имеют под собой основания: дефисы передают относительную раздельность составляющих такую единицу слов и делают ее более удобочитаемой, а слитное написание подчеркивает ее цельность и дает возможность использовать ее в качестве хештега. 

Предложение нуждается в редактировании, например: Андрей, мой бывший сосед по столу, первым из моих одноклассников нашел работу, купил квартиру и женился после окончания универа.