Некоторые словари литературного языка такую форму фиксируют. В принципе так сказать можно.
Словообразовательную связь Вы установили верно: наречие помногу образуется от наречия много. При образовании слова конечная гласная производящей основы о усекается, к основе присоединяется приставка по- и суффикс -у. Другие слова, образованные по той же модели: подолгу (от нар. долго), помалу (мало), понемногу (немного), понемножку (немножко), поровну (ровно).
Части речи не нужно подчеркивать. Подчеркиваются (при синтаксическом разборе) члены предложения.
На одном из сайтов нам когда-то встретилось такое юмористическое освещение интересующего Вас вопроса:
"Новые правила чисто для русского языка. Главы из учебника.
1. Слитное и раздельное написание слов на фиг и нефиг.
Слово фиг в русском языке может употребляться как с предлогом на, так и с неотделяемой приставкой не. В первом случае на фиг означает направление движения, а на выполняет роль предлога. Впрочем, предлог идти кому-то на фиг может быть совершенно любой. В том смысле, что послать на фиг можно под любым предлогом. Проверочным вопросом при написании на фиг является Куда?. Прим.: Я к вам пишу — идите на фиг! Что я могу еще сказать? (А. Пушкин, "Евгений Онегин"). Слово нефиг является производным от слова фиг, и слитное написание его с частицей не проверяется вопросом Зачем? Прим.: Кто там шагает на фиг? / Нефиг! / Нефиг! / Нефиг! (В. Маяковский, "Хорошо!"). Исключение. Если к проверяемому сочетанию на фиг не подходит вопрос Куда?, но подходят вопросы За каким фигом? и На кой?, нафиг пишется слитно. Возможны также варианты написания нафиг и нафига. Прим.: Ну нафига я повстречала / Его на жизненном пути?.. (Народная песня)".
Ну а если всерьез (хотя приведенные Ростиславом Кривицким примеры отлично иллюстрируют грамматический смысл этих выражений), то слитное/раздельное написание интересующих Вас слов объясняется тем же, чем и раздельное написание существительных (либо местоимений) с предлогом в отличие от слитного написания производных от них наречий:
— За чем вы стоите в очереди? (= за каким предметом) — За картошкой.
Но:
— Зачем вы стоите в очереди? (= по какой причине) — Просто отдыхаю.
Точно так же:
— Нефиг тебе стоять в очереди (= в знач. нареч. незачем).
— Нафиг (зафиг) тебе стоять в очереди? (= в знач. нареч. с какой целью?)
— Мне все это пофиг (= в знач. нареч. все равно).
Однако в выражениях до фига, на фига, по фигу и т. п. предпочтительно, на наш взгляд, раздельное написание, так как в этом случае принадлежность слова фиг к именам существительным подчеркивается наличием у него падежных форм (наречия, как известно, неизменяемы). Ср. раздельное написание наречных (по значению) выражений под мышкой, под мышками (держать), под мышку (сунуть) именно на этом основании.
Нормативными орфографическими словарями современного русского языка это слово не зафиксировано, однако оно есть во многих словарях жаргона и разговорной речи, где дано преимущественно в раздельном написании: на крайняк, в знач. нареч. 'на крайний случай'.
Слитность/раздельность написания наречий и наречных сочетаний представляет собой известную проблему. Однако один из критериев раздельности написания таков: наличие наречий и наречных сочетаний, в составе которых имеется иная предложно-падежная форма существительного, от которого образовано наречие. Например, раздельно пишутся наречные сочетания под мышками (так как есть еще и из-под мышек, под мышку, под мышкой) или с ходу (ср. на ходу, по ходу). Кроме наречного сочетания на крайняк, в разговорной речи имеются употребляемые в том же значении выражения в крайняк и по крайняку. Поэтому, на наш взгляд, орфографическим тенденциям отвечает именно раздельное написание распространенного выражения на крайняк.
Такое наречие фиксирует «Словарь наречий и служебных слов русского языка» В. В. Бурцевой (М., 2007). Словарная статья из словаря:
Запомина́юще, нареч. Так, что можно запомнить. Запоминающе составили программу.
Приведем два примера из художественной литературы:
Дама внимательно, запоминающе смотрела на фотографию... (В. Кожевников. Щит и меч);
Раздвинув плющ, на него смотрели две девушки ― одна высокая, черноволосая, с лицом строгим, диковатым, вторая ― в прозрачном капюшоне, ярко-коричневые глаза ее глядели удивленно и запоминающе (Д. Гранин. Иду на грозу).
Нет, наречие априори не требует обособления.
