Как правило, название пишется без кавычек, но уставом образовательной организации может быть предусмотрено и написание в кавычках. Т. е. нужно читать устав.
Да, запятая обязательна.
Следует писать со строчной.
Корректно: школа города Шатуры.
Нет, и в этом случае нужны кавычки, название не склоняется. Правильно так: директор ГБОУ «Школа № 11111 "Знайка"».