Оба варианта корректны, но слова между собой лишние: Дорога соединяет два города. Два города соединяются дорогой.
Можно использовать оба слова.
Сочетание асфальтовая дорога не ошибочно: «Большой академический словарь русского языка» (Т. 1. М., СПб., 2004) фиксирует у прилагательного асфальтовый оттенок значения 'покрытый асфальтом', например: Асфальтовая дорога огибала каменистый холм. К. Паустовский, Дым отечества.
Оба варианта верны.
Кавычки можно использовать, если требуется подчеркнуть "цитатность" такого названия.
В этом случае нужно обратиться к правоустанавливающим документам. Есть ли там кавычки?
Лучше написать: Дорогие Ивановы! Но грамматически возможно: Дорогая семья Ивановых!
Употребительна модель столько-то дней (трудной) дороги, где слово дорога имеет значение 'путешествие, поездка'. Однако, полагаем, можно говорить и о днях трудных дорог, то есть о времени, когда пришлось пройти, проехать по множеству непростых для передвижения дорог.
Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.
