Словари дают такое определение: ливень – сильный проливной дождь. Т. е. слабым ливень быть не может, следовательно, сочетание сильный ливень лексически избыточно. Но в непринужденной устной речи (особенно при передаче эмоционального состояния) такая избыточность может быть оправданна (ср.: промок насквозь, попал под сильнейший ливень!), поэтому однозначно говорить, что сильный ливень – всегда ошибка, мы бы не стали.

Большой толковый словарь

Это не цельное по смыслу выражение, знак препинания (запятая) перед "как" ставится.

Произношение слова жёлчный не зависит от того, с каким существительным сочетается это прилагательное. Строгая литературная норма: жёлчный (человек, пузырь, гриб); допустимым признается также вариант желчный (человек, пузырь, гриб).

Верно: деланый, прил. (неестественный).

Словари фиксируют написание этих слов без кавычек: вольный каменщик, вольные каменщики.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Инфинитивную конструкцию бежать за ним можно рассматривать как «представляющую форму», которая называет то, на чем сосредоточивается внимание («Русская грамматика» 1980 г., т. 2, § 2675). Действительно, такую форму можно отделить с помощью тире: Уходит из-под носа мой автобус, но бежать за ним — не побегу, пускай уходит.

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Уместность кавычек нужно определять в контексте. Без учета контекста можно лишь заметить, что зеленым змием принято называть спиртные напитки, водку; такое употребление закреплено словарями и не требует постановки кавычек.