Это слово мужского рода, в единственном числе употребляется.
См. в «Непростых словах».
В слове въедливость имеются приставка въ-; корень -ед-; суффикс -лив-; суффикс -ость-. Сществительное образовано от прилагательного въедливый, этимологически связанного с глаголом въедаться. В русском языке существует ряд слов с приставкой в-, которые имеют значение проникновения, внедрения во что-то. Например, вгрызаться, втираться, впитываться. В случае со словом въедливость значение также связано с проникновением, но уже не физическим, а ментальным. Это качество человека, который стремится глубоко проникнуть в суть вещей, не упуская ни одной детали.
Правила, которое регламентирует употребление предлогов в и на, нет. Выбор предлога определяется традицией.
Вы не указали, на какой сборник правил Вы ссылаетесь. Возможно, авторы имели в виду слова указанной структуры и привели только два примера.
Да, правило работает. Сравните: автообрезка, автообслуживание, агрообъединение.
Да, эти фамилии склоняются.
Слово так может быть вводным. См. «Справочник по пунктуации».
Частица вроде не выделяется запятыми.