Можно поставить или запятую, или тире. Эти знаки будут выражать разные смысловые отношения и передавать разную интонацию: запятая соответствует перечислительной интонации, тире выражает противительные отношения.
Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.
В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.
ПОДВИ́НУТЬ, -ну, -нешь; подви́нутый; -нут, -а, -о; св. кого-что. 1. (кому-чему, к кому-чему). Несколько, немного придвинуть или передвинуть. Подвинь стол! П. к жене тарелку. // Подвинуть, переместить в сторону. С грохотом п. стул. 2. Разг. Продвинуть немного вперёд в каком-л. отношении, содействовать развитию, совершенствованию чего-л. Существенно п. дело. П. дело вперёд, далеко. Далеко п. свои воспоминания. 3. Устар. Побудить, склонить к совершению чего-л. П. друга на сострадание. П. себя на поездку в деревню. Подвига́ть, -а́ю, -а́ешь; нсв. Подвига́ться, -а́ется; страд. Подви́жка (см.).
ПОДОДВИ́НУТЬ, -ну, -нешь; св. Немного, поближе придвинуть.
Оба слова существуют.
Верно: соболезнования по поводу чего-то, о чем-то. Соболезнования по кому-то – неверно.
Сочетание И не поспоришь в таком контексте представляет собой нечленимое предложение (синтаксический фразеологизм, коммуникему), используемое в качестве ответа-согласия и одновременно сигнала того, что говорящий считает некоторое утверждение самоочевидным («Молодёжь сейчас умнее». — «И не поспоришь!»). Этот пример показывает, что нечленимые предложения выражают более сложный смысл по сравнению с междометиями, функция которых — выражать эмоции. Нечленимые предложения могут быть включены в сложные конструкции: Молодёжь сейчас умнее, и не поспоришь! Смайлики добавляют высказыванию определенные эмоции, но не меняют грамматическую природу предложения.
Корректно: вымакать лужу тряпкой, вымакать всё содержимое.
Слово песня здесь лишнее. Верно: душа ликует. Также возможен вариант: душа поет.
Не вполне ясно, что автор текста имеет в виду.