Примем во внимание хронологию и типы словосочетаний с предлогом от: еще в XIX веке встречаются мебель от Гамбса, платье от французского портного, ботинки от Пироне, вина от Депре, в XX веке появляются духи от Шанель, платье от Диора, сумки от Трейси и многое другое... В этих словосочетаниях соединяются наименования какой-либо продукции и фамилии тех, кто ее создал. Но словосочетания могут выражать еще один смысловой признак: речь идет о создателях особенной, фирменной продукции, отличающейся какими-либо свойствами от ей подобной. В современной речи список создателей, чье имя попало в такое словосочетание, заметно расширился. В итоге стали употребляться пары выражений типа фильм от Балабанова и фильм Балабанова. В первом случае может быть подчеркнут индивидуальный, авторский стиль режиссера, тогда как смысловой задачей второго словосочетания может быть лишь сообщение о том, кто именно является создателем фильма. Если словосочетание лишится первой части и останется только предлог от и имя существительное, то появится возможность иного толкования этого фрагмента (ср.: сообщение от такого-то).
Существительное кроссовки в русских текстах встречается с конца 1960-х — начала 1970-х годов; возможно, одно из первых упоминаний — в «Рабочих тетрадях» А. Т. Твардовского (1967):
Сегодня успеть бы подготовить публикацию «Ленин и печник». Легчайший утренничек подсушил дороги и тропы, затянул матовым ледком мелкие лужицы, но подсушенная глина уминается под ногой, снег не держит — окунул левую ногу в кроссовке (матерчатые ботинки).
Лексикографическое описание это слово получило в следующем издании: Новые слова и значения. Словарь-справочник по материалам прессы и литературы 70-х годов / Под ред. Н. З. Котеловой. — М. : Русский язык, 1984. В словарной статье указана форма единственного числа — кроссовка, дано значение: 'спортивные закрытые туфли на резиновой подошве со шнуровкой' и разъяснено происхождение слова: «кро'ссовые [< кросс] туфли + -к(и) (-к(а)».
Тапки (и тапочки) на несколько десятилетий старше: в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (1935–1940) тапок нет, а тапочки даны с пометой «новое». Слова эти тоже толкуются в словарях русского языка через туфли: тапки — это 'мягкие лёгкие туфли без каблуков'.
Очевидно, опорное слово туфля и повлияло на то, что кроссовки и тапки (тапочки) в единственном числе употребляются как существительные женского рода.
Слово ботинок относится к существительным мужского рода, покольку оканчивается на согласный, а слово кроссовка — к существительным женского рода, поскольку оканчивается на гласный. Ср. сущ. мужского рода сапог, валенок и др. и сущ. женского рода тапка, туфля и др.
Вначале уточним: употребление кавычек – вопрос не грамматики, а правописания. Рекомендаций по употреблению кавычек в названиях, написанных латиницей, нет ни в одном справочнике. Но примеры из современных публицистических текстов свидетельствуют о том, что в русском письме сложилась устойчивая традиция не заключать в кавычки написанные латиницей собственные наименования.
Запятая не ставится, т. к. части сложного предложения представляют собой вопросительные предложения.
Правильно только: много ботинок.
1. Возможны оба варианта.
2. В значении "дать в дополнение" - придать уверенность; в значении "усилить некое качество" - придать уверенности.