Оба варианта корректны.
Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен.
Правилен первый вариант. Числительные два, три, четыре (в том числе в составных числительных) в им. падеже требуют постановки после себя существительного в форме род. падежа ед. числа. С числительными от пяти и далее используется форма род. падежа мн. числа.
Форма дательного падежа: по переподготовке.
Однако обратите внимание, что обычно говорят: курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки. Поэтому верно: Направить на курсы повышения квалификации и профессиональной переподготовки «Организационно-управленческая деятельность и контроль в сфере закупок».
Устойчивое сочетание: быть в курсе чего-то. Второй вариант управления неправильный.
Если курс обучения завершен, то лучше использовать совершенный вид глагола: Иванову, прошедшему.
Оба варианта возможны.