В цельном по смыслу выражении нет-нет да и запятая не ставится. Остальное правильно.

Нет, в этом выражении имеется нарушение лексической сочетаемости. Корректно: оказывать помощь, осуществлять уход. 

Рог изобилия – фразеологический оборот. Форма множественного числа у существительного рог в этом выражении не употребляется.

В этом выражении в слове сестрам ударение падает на последний слог: всем сестрАм по серьгам.

Обычно в этом выражении тире не пишется. Но для интонационного выделения оно может быть поставлено.

Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.

Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.

Слова казалось бы и конечно относятся к группе вводных слов, выражающих «оценку говорящим степени достоверности сообщаемого — уверенность, предположение, возможность, неуверенность и т. д.» (формулировка из параграфа 25.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Оценка чего-либо — часть отношения к чему-либо, поэтому характеристика слов казалось бы и конечно как выражающих «отношение говорящего к высказыванию» не ошибочна. Вместе с тем она неточна, поскольку «отношение говорящего к высказыванию» может выражаться вводными словами, указывающими не только на достоверность сообщаемого, но и на эмоции (к сожалению), способ выражения мысли (иными словами) и т. д. 

Вопрос с сочетанием что значит может иметь разный смысл. Если говорящий задает вопрос о том, что́ имел в виду собеседник под словами не заходит, уместно использовать кавычки: Что значит «не заходит»? Если говорящий выражает возмущение тем, что кто-то куда-то не заходит, кавычки едва ли требуются, но уместно поставить тире, отражающее специфическую интонацию вопроса: Что значит — не заходит? Вопрос, начинающийся со слова в смысле, используется также для выражения эмоций — как правило, недоумения; соответственно, рекомендуется такое же пунктуационное оформление: В смысле — не заходит?

О характере сочетания я сказал в примерах, подобных приведенным Вами, см. ответ на вопрос 312745.

Форма множественного числа у слова смысл есть. Например, она используется в устойчивом выражении во всех смыслах.

Кавычки уместны (особенно в тексте, адресатом которого может быть читатель, не знакомый со значением данных выражений).