Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Такое оформление характерно именно для энциклопедических статей: заголовочное слово (в роли которого выступает в данном случае фамилия) отделяется запятой от всего последующего текста. Правда, чаще в биографических статьях запятая ставится не после фамилии, а после указания фамилии, имени, отчества человека и дат рождения и смерти, например: ЛЕРМОНТОВ Михаил Юрьевич (1814-1841), русский поэт. Но и приведенный Вами вариант (с запятой после фамилии) тоже возможен.

Всё верно. Правило очень простое: предлог об в предложном падеже употребляется со словами, начинающимися гласными, предлог о – со словами, начинающимися согласными.  Буквы Е, Ё, Ю, Я обозначают в начале слова два звука: согласный звук [j] и гласный звук соответственно [э], [о], [у], [а], т. е. имена Егор, Юлия, Яна начинаются с согласного звука [j], поэтому перед ними употребляется предлог о. 

Если весь текст набран прописными буквами, то так же следует писать и название единицы измерения. 

Приведенная Вами фраза некорректна, хотя союзное слово который может быть отделено от слова, к которому относится придаточное предложение. Придаточное может примыкать к слову с определением в постпозиции, например: Левинсон обвел молчаливым, влажным еще взглядом это просторное небо и землю, сулившую хлеб и отдых, этих далеких людей на току, которых он должен будет сделать вскоре такими же своими, близкими людьми, какими были те восемнадцать, что молча ехали следом. Второстепенный член предложения может стоять в начале придаточной части: Валерия – так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву. 

Дефис нужен.

Пунктуация верна.

Оба варианта правильные.