Предлагаем оформить так: Он сначала возмущался, вроде «Да что ты понимаешь!», а потом соглашался. Или так: Он сначала возмущался: «Да что ты понимаешь!», а потом соглашался. 

Указанная запятая обязательна.

Корректно: выглядываешь из окна, смотришь в окно.

Не выделяется.

Можно предположить, что в описываемых Вами случаях речь идет о произношении суффикса -л- на конце глагольных форм прошедшего времени мужского рода как губно-губного сонанта [w] или так называемого неслогового [ў]. Из близкородственных русскому языков такой звук есть в украинском и белорусском, причем в белорусском алфавите для него есть особая буква ў, а в украинском он обозначается буквой в: ср. бел. Ты добра паспаў? ‘та хорошо поспал?’, но Ты добра паспала?; укр. Ти добре поспав?, но Ти добре поспала?). В русском языке буква в на конце слова должна читаться как глухой звук [f]. Из Вашего описания не вполне ясно точное произношение суффикса -л- в приводимых вами примерах. Если произносится действительно нечто вроде [ў/w], не исключено, что это действительно какая-то разновидность манерного, сюсюкающего произношения, свойственного некоторым склонным к «мимимишности» носителям языка в разговорах с детьми или домашними животными. И тогда это мало отличается от приводимого Вами сделяль. Но такой интерпретации в некоторой степени противоречит то, что «сюсюкающее» [w] на месте л скорее всего не ограничилось бы только мужским родом и конечной позицией в слове, а проникло бы и в позицию перед гласным (Ты хорошо поспа[ў/w]? и Ты хорошо поспа[ў/w]а?), в отличие, кстати, от белорусского и украинского, где чередование [л]:[ў/w] – это результат закономерного фонетически обусловленного изменения [л] > [ў/w] на конце слова. Таким образом, в условиях недостаточной изученности данного явления и даже отсутствия полной уверенности в существовании такого явления объяснить его пока не представляется возможным.

Предпочтителен третий вариант: Если да, знай: ты уже в группе! Но в принципе можно обосновать любой из трех приведенных вариантов.

Возможны варианты написания. В значении "тоже" - также. В значении "таким же образом" - так же.