Обычно это выражение употребляется, когда речь идет о больших промежутках времени (хотя бы 50 годах).
Идти, ползти, мести, везти, вести...
Верно: сесть на шпагат.
Правильно: пять кружек пива, пять сортов пива и т. д. Форма множественного числа у значительной части существительных с вещественным значением (пшеница, мука, вода и т. д.) либо не употребляется вовсе, либо употребляется со значительным изменением лексического значения.
Запятую можно оставить. См. «Справочник по пунктуации».
Фразеологизм стричь (всех) под одну гребёнку зафиксирован во множестве фразеологических словарей без каких бы то ни было стилистических помет. Выражение грести под одну гребёнку словарями не отмечается.
Это простое предложение, знаки препинания внутри предложения не нужны.
Следует писать с частицей не: Вести себя раскрепощённо... не наивно, не фамильярно, не по-дилетантски, а только сердечно и тепло.
