У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Запятая не нужна.

Оба варианта возможны. Названия спортивных команд заключаются в кавычки: матч «Зенит» – «Спартак».

Однородный ряд в этом случае завершается тире: Имущество, принадлежащее каждому: Маше, Пете, Васе — на основании договора купли-продажи...

В таких фразах сочетание умираю как фразеологическое — синоним наречий степени типа очень.

Да, можно.

Большой толковый словарь

Ваше недоумение справедливо. Словечко «традиционно» (лучше было бы написать «как правило») было призвано подчеркнуть, что так происходит обычно. Конечно, некоторые пожелания могут использоваться как приветствие, но это случается крайне редко — собственно, примеры со «здоровьем» и есть самые чистые случаи.