Первая часть сложных слов пресс-... присоединяется дефисом к последующему элементу, но поскольку слово "волл" самостоятельно не употребляется, то корректным будет слитное написание (ср.: бизнес-класс, но бизнесмен).

Вероятно, выражение связано с тем, что физическое ощущение боли при "сведении скул" чувствуется именно на скулах. Кроме этого, в старых словарях скула выступает как синоним челюсти.

Смысловой, а точнее логико-понятийный, «конфликт» двух слов очевиден, и если исключено намеренное — по воле автора — их соединение, то едва ли можно признать выражение корректным.

Если прилагательное с суффиксом -ск- само по себе не является именем собственным (например, как в сочетании Александровский сад), то оно не может писаться с большой буквы по воле автора.

Орфоэпию, как и грамматику, невозможно реформировать: изменения в языке происходят независимо от чьей-либо воли. Слово платит раньше произносили с ударением на окончании, гласный в корне был безударным. Впоследствии ударение перешло на корень.

Корректно: Пусть новый год принесёт радость, покой, надежду. Надежду на то, что, как бы ни складывались обстоятельства, всё будет хорошо. ...Пусть воля и стойкость ленинградцев всегда будут примером... В остальном правка не требуется.

Конечно, можно. Что здесь в значении 'который'. Например:

И та, что сегодня прощается с милым, –
Пусть боль свою в силу она переплавит.
Мы детям клянемся, клянемся могилам,
Что нас покориться никто не заставит!

(Анна Ахматова)

Особое (высокое) стилистическое употребление по сути означает проявление воли автора текста (т. е. прописные буквы используются, когда автор ставит перед собой соответствующую стилистическую задачу - особо выделить то или иное слово, употребленное в высоком значении).

Однородные члены чудак и морской волк, деспот и крикун соединены союзом попарно. К этим парам присоединяется еще один однородный член добряк — уже с помощью одиночного союза. Получается иерархичная структура: (а и б), (в и г) и д.