Любознательные болельщики всех видов спорта и, конечно же, вольной борьбы хотят знать всё, и особенно кто был первым, сколько раз, когда, где и вообще какие знаменательные события проходили в области впервые и что им сопутствовало.

"Справка" не выполняет домашних заданий.

Воспользоваться формой множественного числа в этом случае едва ли получится. Лучше всего добавить к обсуждаемому словосочетанию существительное с обобщающим значением, например вариант, форма, тип, вид, формат. Это дополнительное слово может быть употреблено в форме множественного числа.

В этом случае в кавычки следует заключать лишь то слово, которое употреблено в необычном значении: самое «компотное» кафе в столице.

Горький использовал инфинитив НСВ прежде всего потому, что речь идет о сложном действии, состоящем из целого ряда мелких действий и занимающем относительно продолжительное время. Смысл вопроса не в том, сто́ит или не сто́ит осуществить действие, а в том, пора или не пора его начинать. Если бы речь шла, скажем, о том, чтобы подать только что принесенную вечернюю газету, был бы использован глагол СВ.

Вызывает удивление то, что вы пользуетесь пособием для иностранцев (где объясняют азы употребления видов русского глагола), пытаясь объяснить употребление вида в русской классике, где встречаются отнюдь не только простейшие ситуации использования видов. Есть намного более серьезные и рассчитанные не на иностранцев книги. О конкуренции видов можно почитать работы А. В. Бондарко, Н. С. Авиловой, М. А. Шелякина, Е. В. Петрухиной, О. П. Рассудовой и мн. др.

Правильно: дедов. Только в значении 'старослужащие в армии' употребляется вариант дедов.

Существительным управляет дробная часть. Вы написали правильно: до 396,9 драма; до 422,4 драма (... девяти десятых драма, четырех десятых драма).

Если бы было целое число, правильно было бы: драмов, например: до 396 драмов.

Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Скорее всего, это шутка, речевая игра. Такое возможно в разговорной речи.