В русском языке при анализе структуры слова различают три типа основ: словоизменительные, формообразующие и словообразовательные.

Словоизменительная основа может быть определена как часть изменяемого слова без окончания. Эти основы выделяются только в словах, имеющих формы словоизменения, например: бел-ый, беловат-ый, белоголов-ый и т. п.

Формообразующая основа — это часть формы слова, включающая формообразующие аффиксы. К формообразующим аффиксам, в частности, относятся суффиксы причастий и деепричастий. Подробнее об основных формообразующих аффиксах в русском языке см. пособие Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников», размещенное на нашем портале.

Словообразовательная основа — обязательная часть слова, в которой выражено его лексическое значение. С формальной точки зрения это часть слова без окончания и формообразовательных аффиксов, поскольку они не меняют лексическое значение слова. Поэтому в словообразовательную основу слова не входят:
• суффиксы инфинитива -ть/ти и -чь (например, пляса-ть);
• глагольный суффикс -л- прошедшего времени и сослагательного (условного) наклонения (например, игра-л-а, написа-л-а бы);
• постфикс -ся в возвратных глаголах, выражающих страдательное значение (например, дом стро-ит-ся рабочими);
• суффиксы степеней сравнения прилагательных и степеней сравнения наречия (например, быстр-ее, высоч-айш-ий);
• суффиксы причастий и деепричастий (например, бег-ущ-ий, сши-в).
Однако если признавать причастие и деепричастие самостоятельными частями речи, как это иногда делается, то образующие их суффиксы окажутся словообразовательными и будут входить в словообразовательную основу.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Слово конвоир образовано от существительного конвой с помощью суффикса -ир, окончание нулевое: конво-ир-Ø. По этой словообразовательной модели образуются названия лиц по отношению к предмету, учреждению, группировке или по характерному занятию, названному производящим словом.

Суффикс-ир имеет варианты -ер/-онер/-[je]p: бригад-ир ← бригад-а; легион-ер ← легион; милици-онер ← милици[j-а]; гондо[л’-j]ер ← гондол-а.

При образовании слова конвоир в корне происходит чередование й с нулем звука: конвой → конво-ир (ср.: милици[j-а] → милици-онер).

Слово конструкция — это отглагольное существительное, которое совмещает в своем значении присущее глаголу значение действия со значением существительного как части речи. Производящий глагол — конструировать (производящая основа — конструирова-), словообразовательный суффикс — -ци[j], окончание — [а]: консткук- ци[j-а].

Суффикс -ци[j] имеет варианты: -аци[j]- / -ици[j]- / -енци[j]- /-и[j]; в орфографической записи это слова на -иция, -ация, -яция, -енция, -ия- (репет-иция ← репет-ировать; деград-ация ← деград-ировать; компил-яция ← компил-ировать; конкур-енция ← конкур-ировать; амнистия ← амнист-ировать). Во всех случаях в процессе словообразования происходит усечение основы производящего глагола: репетирова-ть, деградирова-ть, компилирова-ть, конкурирова-ть, амнистирова-ть и т. п. Образование слова конструкция имеет редкую особенность: происходит не только усечение производящей основы (конструирова-ть), но и наращение в производной: усеченная основа констру- превращается в конструк-. Большинство грамматистов рассматривают  конструк- как вариант корня (констру-/конструк-), хотя можно считать элемент -к- интерфиксом (асемантической вкладкой). При любом подходе элемент -к- не является самостоятельной морфемой.

Слово помощник образовано от слова помощь, которое было заимствовано в литературный язык из церковнославянского, где оно произносилось сначала с [шч’], потом  с мягким шипящим [ш’] и соответственно писалось с буквой щ. Но в древнерусском языке, в частности в тех его диалектах, которые составили основу литературного языка (например, в московском говоре), исконным было другое произношение – с мягким [ч’], которое и передавалось буквой ч: помочь. Соответственно возникли параллельные формы с разной огласовкой, но с одинаковым значением – ц.-сл. помощь, помощник и рус. помочь, помочник. Примерно в XV–XVI вв. во многих русских говорах в сочетании [ч’н] произошло фонетическое изменение [ч’] в [ш] и возникло произношение, которое сохраняется в так называемом старомосковском варианте литературного произношения: ср. ску[ш]ный, коне[ш]но, яи[ш]ница и т. д. В этот ряд вписывается и слово помо[ш]ник, которое сохраняет старомосковское произношение с [ш], но пишется с щ, продолжая традицию церковнославянского написания. Так возникло отмеченное Вами несоответствие написания и произношения в данном слове. Похожая ситуация имеет место и в слове всенощная, в котором произношение с [ш’] считается, согласно «Большому орфоэпическому словарю русского языка», недопустимым.

С точки зрения теории русского письма, это явление можно назвать нарушением слогового принципа русского графики, согласно которому звук [ш] должен обозначаться буквой «ш». Называть «подменой», как это сделали Вы, не стоит.

Переходных глаголов на -еть с основой настоящего времени на -е[й]- действительно очень мало. В современном языке к ним относятся иметь, жалеть и близкие по морфологической структуре глаголу запечатлеть глаголы одолеть, уразуметь. В древности этот состав был несколько иным. Например, переходным был глагол умѣти ‘знать’ (от умъ). Глагол запечатлеть известен с древнейших времен (ср. ст.-сл. печатьлѣти, запечатьлѣти) и никогда не менял своих морфологических характеристик. Менялось только его значение: первоначально он значил ‘запечатать’, ‘плотно закрыть’ (откуда и современное значение ‘закрепить в памяти’), ‘утвердить’. Значение ‘воплотить’ (в произведении искусства и т. п.) появилось только в XVIII веке. Тогда же появился глагол впечатлеть, позднее утраченный, и произведенное от него существительное впечатление, получившее переносное, современное значение под влиянием французского impression. Глаголы впечатлить и впечатлять еще более позднего происхождения.

Можно предполагать, что редкое морфологическое строение глагола запечатлеть объясняется его происхождением. Его очевидная связь с существительным печать затемняется невозможностью корректно обосновать эту связь с точки зрения исторической фонетики. Поэтому ученые выдвигали различные предположения о праформах, к которым можно было бы возвести глагол запечатлеть. Так, выдающийся французский славист Андре Вайан постулировал наличие в производящей основе суффикса *-li-, под влиянием которого распространенный основообразующий глагольный суффикс -а- перешел бы как раз в ѣ: *pečatь-li-a-ti > *pečatьlěti > печатьлѣти. Другая версия, выдвинутая в свое время видным специалистом по лексике старославянского языка А. С. Львовым, предполагает, что глагол запечатлеть образован от заимствованной тюркской глагольной основы *pečětlě ‘запечатай’, конечная огласовка которой обусловила вхождение глагола печатьлѣти в морфологический класс глаголов типа умѣти.

На вторую часть Вашего вопроса ответить проще. Дело в том, что в этой приставке под ударением пишется чаще о, но в реальности — то, что слышится, то есть иногда и а: ра́спят, ра́звит (ср. ро́спись, ро́зыск), не говоря уже о ра́зум и ра́спря, где приставка практически не осознается. Поэтому без вариантов в написании гласного никак не обойтись. 

Тогда как вопрос о том, чтобы подвести написание приставок на з/с под общий принцип передачи на письме значимых частей слова, встает при каждом новом обсуждении путей усовершенствования русской орфографии. Решение Орфографической комиссии, закрепленное декретами 1917 и 1918 гг., состояло в том, чтобы распространить мену з на с на все приставки перед всеми буквами, обозначающими глухие согласные (в том числе и перед буквой с, чего ранее не было, а также на приставки без- и через-(чрез-), которые ранее писались только с конечным з). Можно полагать, что установление именно такого правила было связано с попыткой устранить содержащуюся в нем непоследовательность. Мена согласных именно в этих приставках обусловлена историческими причинами. См. формулировку М. В.  Ломоносова в "Российской грамматике" (1755):  "Предлоги, которые из согласных з и с составляются, из сего правила должно выключить, ибо древнее их употребление к тому принуждает. Положим, чтобы употреблять с, невзирая ни на мягкость, ни на твердость следующих согласных, то должно писать исбытокъ, расрыть, восбраняю. Положим, чтобы вместо с была всегда з, то принуждены будем писать: зколачиваю, зтекаю, изтребляю, возкресеніе. Но, видя коль странно и дико сие кажется перед избытокъ, разрыть, возбраняю, сколачиваю, стекаю, истребляю, воскресеніе, мне кажется, должно признаться, что для привычки перед мягкими з, воз, из, раз, перед твердыми с, воз, ис надлежит оставить".

Выделение корня в слове вопрос зависит от типа анализа слова (словообразовательный или морфемный) и выбранного научного подхода.

Современные словообразовательные словари, задачей которых является установление отношений производности в словообразовательных парах, рассматривают это слово как непроизводное, являющееся результатом опрощения. Опрощением называется такое изменение словообразовательной структуры слова в ходе исторического развития языка, при котором производная основа, ранее членившаяся на морфемы, превращается в непроизводную. Лингвисты, занимающиеся словообразовательным анализом и придерживающиеся структурно-семантического подхода, рассматривают основы всех непроизводных слов как нечленимые, состоящие исключительно из корня. В данном случае опрощенье связано с тем, что в современном языке глагол вопрошать, от которого образовано слово вопрос, является малоупотребительным и стилистически окрашенным (подробнее см., например, «Большой толковый словарь русского языка» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=вопрошать&mode=slovari&dicts[]=42 ). Кроме того, в современном языке приставка в- (вариант во-) употребляется с пространственным значением, которое в глаголах вопросить/вопрашивать не обнаруживается, а следовательно, мы не можем определить ее словообразовательное значение. Все это позволяет говорить о завершившемся процессе опрощенья и выделять при словообразовательном анализе корень вопрос-.

Однако в современном языке существуют словообразовательные цепочки, которые приводят к образованию слов по схожей модели, и в этих цепочках сохраняются отношения производности, что позволяет вычленять в них приставки и корень прос- (вариант праш-) как при словообразовательном, так и при собственно морфемном анализе, например: просить → за-просить → за-праш-ива-ть → за-прос; просить → до-просить → до-праш-ива-ть → до-прос и т. п. Эти модели являются образцами для морфемного анализа слова вопрос, так как морфемный формально-грамматический анализ включает не только выделение морфем на основе процессов словоизменения и словообразования, но и членение на морфемы по аналогии. Поэтому морфемные словари выделяют в слове вопрос корень прос- (см. например, «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

По значению и частично по структуре слово вырусь схоже со словом выродок (наличие глагольной приставки вы- со значением ‘исчерпанности действия’). При этом слово выродок имеет очевидные словообразовательные связи, словообразовательная цепочка, демонстрирующая этапы образования этого слова, выглядит следующим образом: родить → родиться → выродиться → вырождение → выродок.

Приставка вы- участвует исключительно в образовании глаголов от других глаголов, при присоединении к некоторым возвратным глаголам вносит значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’: родиться → выродиться. Приставка сохраняется в словах, производных от глагола с приставкой вы-: выродиться → вырождение (отглагольное существительное, сохраняющее значение ‘исчерпанности действия, названного производящим глаголом’) → выродок (‘прошедший через вырождение’).

Так как приставка вы- может войти в состав производного слова только в том случае, если в словообразовательной цепочке, которая привела к образованию этого слова, был глагол, надо попробовать подобрать производящие глаголы и отглагольное существительное для слова вырусь, например: русеть (‘русифицироваться’) → *русить (сов. вид к русеть) → *руситься (возвратный) → *выруситься → *вырусение → *вырусок / вырусь. Кроме глагола русеть, все остальные глаголы в цепочке являются гипотетическими (отмечены знаком *), то есть возможными с точки зрения словообразовательной системы русского языка, но в действительности отсутствующими в языке. Кроме того, по имеющейся в языке модели должно было бы получиться слово *вырусок (ср. выродок), а не вырусь. Бессуфиксальный способ образования отглагольных существительных (или нулевая суффиксация) при обозначении лиц возможна только для существительных общего рода (например, мямлить → мямля, брюзжать → брюзга и т. п.), а слово вырусь к существительным общего рода не относится.

Таким образом, в языке отсутствует словообразовательная модель для этого слова. Вырусь — это новое слово (окказионализм), созданное с намеренным нарушением словообразовательных норм.

Отметим также, что слово является жаргонным и не зафиксировано ни одним из словарей русского языка.

При «встрече» сочинительного союза и подчинительного (или союзного слова) запятая между ними ставится или не ставится в зависимости от некоторых условий. Основанием для непостановки запятой служит то обстоятельство, что вторую придаточную часть нельзя без ущерба для смысла изъять из текста или переставить в другое место — в конец сложноподчиненного предложения. Так, запятая, как правило, не ставится после противительного союза а, даже если дальше не следует вторая часть двойного союза то, поскольку ни изъятие, ни перестановка придаточной части невозможны без перестройки главной части: Печально поглядывал он по сторонам, и ему становилось невыносимо жаль и небо, и землю, и лес, а когда самая высокая нотка свирели пронеслась протяжно в воздухе и задрожала, как голос плачущего человека, ему стало чрезвычайно горько и обидно на непорядок, который заменился в природе (Ч.). О союзе но в этом правиле не упоминается, и, на наш взгляд, в предложениях с таким союзом изъятие или перестановка придаточной части вполне возможны, поэтому запятая должна быть поставлена: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но, что бы он ни думал, я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе (ср.: Он считает, что с бедным клерком можно не церемониться, но я не настолько уступчив, и его грубые вольности мне совсем не по душе, что бы он ни думал). В интересующем Вас предложении запятая нужна: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий, мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты (ср.: Ее воодушевление по поводу этого проекта поддерживало нас с самого начала, и мы можем только представить, какую своевременную поддержку она оказывала Крис в критические моменты, поскольку она и Крис Б. являются близкими друзьями и коллегами на протяжении почти двух десятилетий). 

Форма доставлены — краткое страдательное причастие прошедшего времени во мн. числе им. падежа: -ы — окончание, -ен — формообразующий суффикс. В соответствии с правилами русского правописания в кратких прилагательных пишется одно н, а в полных — два. Полная форма доставленный (формообразующий суффикс -енн-) является формой глагола доставить. Для образования этой формы к глагольной основе прошедшего времени достав- присоединяется суффикс полного причастия -енн-, при этом происходит чередование губного согласного в и сочетания губного и сонанта вл в корне слова (чередования такого типа широко распространены в русском языке, особенно в глагольном формо- и словообразовании, ср.: достав-ят – доставл-ю, откорм-ят – откормл-енн-ый, выздоров-е-ть → выздоровл-ени-е и т. п.

Отдельного рассмотрения требует основа глагола достав-, так как, в зависимости от научного подхода к анализу морфемной структуры слова, в основе может как выделяться, так и не выделяться приставка до-.

При  структурно-формальном анализе выделяются узнаваемые в современном языке морфемы, поэтому в основе достав- будет выделяется приставка до-. Структурно-семантический подход, обоснованный в трудах Г. О. Винокура, опирается исключительно на реальные словообразовательные связи слов. И так как образование слова доставить в значении ‘привезти, принести и т. п. к месту назначения’ затруднительно объяснить на основе какого-либо значения глагола ставить (см. значения этого глагола, например, в «Большом толковом словаре» под ред. С. А. Кузнецова https://gramota.ru/poisk?query=ставить&mode=slovari&dicts[]=42), приставка до- сторонниками этого подхода не выделяется.

Структурно-формальный подход к морфемному членению слова предлагается в «Словаре морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Ф. Ефремовой. Структурно-семантический подход используется в «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. Лингвисты, занимающиеся анализом и описанием морфемной и словообразовательной структуры слова, основываются на одном из этих подходов, поэтому в словарях, справочниках и учебных пособиях возникают разные варианты членения одного и того же слова на морфемы.

Структурно-формальный анализ: до- — приставка, -ставл- — корень, -ен- — суффикс, -ы — окончание.

Структурно-семантический анализ: доставл- — корень, -ен- — суффикс, -ы — окончание.