Глагол манкировать подходит в данном случае по смыслу, но не подходит по стилю. Глагол принадлежит к книжному стилю, и в публицистике он не вполне уместен.

Кроме того, в данном случае следовало бы использовать форму творительного падежа, а не винительного: ...работы, которыми она манкировала.

В таких контекстах при чём — сочетание предлога с местоимением. Подробнее см. на сайте «Орфографическое комментирование русского словаря» (в поисковую строку нужно ввести слово причём, задав функции «Искать в заголовках статей» и «Искать в тексте статей»).

Если Вы имеете в виду пары типа любить — люблю, лепить — леплю, то в них происходит чередование б/бл, п/пл, которое входит в корень слова. Другие примеры подобного чередования см. в пособии Е. И. Литневской «Русский язык. Краткий теоретический курс для школьников».

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

В разговорной фразе обиходный оборот ориентироваться по времени вполне уместен, он понятен по смыслу, в чем и заключается его основное положительное свойство. В ином речевом случае (например, в тексте, адресованном незнакомым людям) его могут оценить как лексически недостаточный и неясный по смыслу.

Верно, запятая требуется только перед что. Обратим также внимание, что глагол прописать в таком контексте не вполне уместен, его лучше заменить, например на писать: В ходе подготовки к выступлению следует писать текст научного доклада с учетом того, что он будет произноситься устно.

Вы имеете в виду программу проверки правописания, встроенную в Microsoft Word? Всецело доверять ей не стоит. Программа хороша для выявления описок, опечаток, которые трудно заметить при чтении текста с экрана, но, если речь идет о пунктуации или грамматике, особо полагаться на нее не следует.