Вряд ли эта фраза имеет смысл.

Посмотрите в словарях: http://gramota.ru/slovari/dic/?lop=x&bts=x&zar=x&ag=x&ab=x&sin=x&lv=x&az=x&pe=x&word=%E7%E0%E2%E5%F9%E0%ED%E8%E5

ЗАВЕЩАНИЕ, -я; ср.
1.
Официальный документ, содержащий распоряжение кого-л. о его имуществе на случай его смерти. Оставить з. кому-л. Сделать з.
2.
Предсмертная воля, распоряжение. З. последователям, друзьям. ◊ Духовное завещание (см. Духовный). < Завещательный, -ая, -ое. З-ое распоряжение. З-ое письмо.

Запятая перед и не ставится, т. к. союз соединяет однородные придаточные предложения.

Следует руководствоваться рекомендациями орфографических словарей и справочников: стираный-перестираный.

Такое написание сегодня ненормативно. Современная норма такова:

При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания? История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.); Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин? голландец? (Наб.); Вот так играть свою игру — шутя! всерьез! до слез! навеки! не лукавя! — как он играл, как, молоко лакая, играет с миром зверь или дитя (Ахмад.).

Верно написание со строчной буквы после двоеточия. Можно использовать точку, тогда дальше должно следовать слово с прописной буквы. 

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)

Оба варианта корректны и одинаковы по смыслу.

Обособлять оборот как награду не нужно: союз как здесь можно заменить на в качестве (принимая в качестве награды).