Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
Всё верно. Правило очень простое: предлог об в предложном падеже употребляется со словами, начинающимися гласными, предлог о – со словами, начинающимися согласными. Буквы Е, Ё, Ю, Я обозначают в начале слова два звука: согласный звук [j] и гласный звук соответственно [э], [о], [у], [а], т. е. имена Егор, Юлия, Яна начинаются с согласного звука [j], поэтому перед ними употребляется предлог о.
Фамилия Кобалия должна склоняться. В «Словаре собственных имён русского языка» Ф. Л. Агеенко сказано следующее: «Грузинские фамилии, оканчивающиеся на -ия, склоняются по образцу имени Мария (Мария, род., дат., предл. ии), хотя в речевой практике, на ТВ и радио, в печати фамилии этого типа иногда не склоняют, что не соответствует норме русского литературного языка. Правильно: ДАНЕЛИЯ Георгий, Данелии Георгия, к Данелии Георгию, о Данелии Георгии [нэ] (рос. кинорежиссёр); АЛЕКСАНДРИЯ Нана, Александрии Наны, к Александрии Нане, об Александрии Нане (груз. шахматистка); ЧКОНИЯ Ламара, Чконии Ламары, к Чконии Ламаре, о Чконии Ламаре (груз. актриса)».
Верно раздельное написание (день в день).
Правильно: День студента, Татьянин день.
Названия должностей в таких случаях обычно играют роль приложений при именах собственных, что не требует постановки знаков препинания (см. пункт 1 параграфа 63 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Менеджер компании «Айдиго» Алёна провела презентацию по ассортименту продукции, а также раздала образцы специй и приправ. Представители компании Unilever Сергей и Александр провели презентацию и дегустацию своей продукции. Мы познакомились с новым менеджером Дмитрием Матюхиным.
Обособление имен собственных в подобных контекстах допустимо в случаях, когда автор хочет особенным образом расставить акценты в высказывании. Например, если имена собственные находятся в середине предложения, они носить характер попутного замечания, поясняя название должности: Представители компании Unilever, Сергей и Александр, провели презентацию и дегустацию своей продукции. Имя собственное в конце предложения обособляется запятой или тире, если, по замыслу автора, логическое ударение падает и на название должности, и на имя собственное, в этом случае также играющее роль пояснения (без обособления логическое ударение падает только на имя собственное): Мы познакомились с новым менеджером — Дмитрием Матюхиным.