Оба друга — количественно-именное словосочетание, устроенное так же, как, например, и два друга. Во всех таких словосочетаниях главным словом является числительное (или слово другой части речи с количественным значением). Связь в таких словосочетаниях различна в начальной форме (когда главное слово в И. п.) и в формах косвенных падежей. В начальной форме это управление (количественное слово управляет родительным падежом существительного), а в остальных — согласование.

На неправильное написание *придти влияют и формы этого глагола (приду, придешь и др.), и наличие слова идти. Кроме того, кто-то мог видеть такое написание в старых книгах: оно встречалось до 1956 года, когда были приняты официально действующие и сейчас «Правила русской орфографии и пунктуации». Нормативное написание прийти установлено для того, чтобы на письме сохранялось единство морфемы, ср.: уйти, зайти, выйти, сойти и др.

Замысел автора и особенности описываемого процесса предопределяют использование этих сочетаний. Вариант добавить к веб-карте может быть употреблен в случае, когда нечто добавляемое рассматривается в качестве нового элемента в том объединении, куда входит и веб-карта.  Очевидно, что вариант добавить в веб-карту предполагает внесение нового элемента именно в карту. Близкое значение выражает оборот добавить на веб-карту — предлог на указывает на размещение элемента сверху или на поверхности карты.

Фраза Я правильно понимаю? имеет право на существование. Она применяется в ситуациях, когда говорящий хочет удостовериться в корректности своего понимания информации или ситуации. Первое значение глагола понять — «усвоить, сделать принадлежностью своего сознания смысл, сущность, значение и т. п. чего-л.», и в этом значении глагол может сочетаться с наречиями, указывающими на субъективность понимания: плохо, хорошо, правильно, неправильно, приблизительно, глубоко, поверхностно, по-своему и т. д. 

Запятая между определениями нужна, потому что второе из них поясняет первое, раскрывая его содержание (возможна вставка слов то есть, а именно). Заметим, что отношения пояснения между определениями устанавливаются тогда, когда уже существующий финал [произведения] несчастливый. Если же счастливый финал уже есть (почему бы не придумать и другой, тоже счастливый?), определение другой будет относиться не к слову финал, а к словосочетанию счастливый финал и запятая будет не нужна.

1. При обозначении года без употребления слова год рекомендуется использовать наращение: в 2015-м я сделал… 2. Слово год надо выделить курсивом или взять в кавычки, потому что оно в данном случае не является обозначением временного отрезка, а воспроизводит элемент лексической системы языка. 3. Правила устанавливают случаи, когда употребление буквы ё является обязательным. В остальных случаях ее употребление остается на усмотрение автора текста или издателя.

Принято говорить о разделении, когда речь идет о частях сложного предожения или однородных членах предложения. Выделяются обособленные члены предложения, а также вводные слова и конструкции, обращения. Разделяет один знак препинания, выделяют — два, они ставятся с обеих сторон выделяемой конструкции.

Причастный оборот, стоящий после определяемого слова, выделяется по правилу, вне зависимости от Вашей интонации. Постановка пунктуационных знаков внутри предложения не всегда напрямую связана с интонацией.

Действительно, приставка недо- имеет значение неполноты, недостаточности (по сравнению с нормой), а раздельное написание не до-... используется, когда нужно обозначить не доведенное до конца действие. Поэтому глаголы недолюбил и недомечтал следует писать в этом контексте слитно.

Что касается глагола недописал / не дописал, то здесь есть аргументы как в пользу слитного, так и в пользу раздельного написания. Фраза, на наш взгляд, будет выглядеть гармоничнее, если все три глагола Вы напишете слитно.

В первом предложении фразы действительно нужно оформить как прямую речь, поскольку они были сказаны; предложенный Вами вариант расстановки знаков корректный. Во втором предложении представлены не сказанные фразы, а внутренняя речь, принадлежащая автору; здесь не требуется кавычек, однако двоеточие нужно: Даже сейчас, когда я сижу здесь и пишу эту книгу, воодушевленная доверием и поддержкой стольких людей, которыми я восхищаюсь, меня не покидает мысль: а захочет ли кто-нибудь читать эту книгу?

Названия стихийных бедствий (ураганов, тайфунов, торнадо и пр.) заключаются в кавычки и пишутся с прописной буквы. Название урагана, о котором Вы говорите, пишется обычно с двумя н  (ураган назван не русским именем Денис, а английским именем Dennis): ураган «Деннис», город пострадал из-за урагана «Деннис».

Однако фразу Урагану «Деннис» исполнился один год нельзя назвать корректной. Лучше перестроить предложение. Например: Исполнился один год с того дня, когда над Соединенными Штатами пронесся ураган «Деннис».