Да, должно быть так.
Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.
В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).
Правильно: чеховцы, чеховец. Именно такой вариант фиксируют нормативные словари – «Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд., М., 2012), а также словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) – самый полный справочник по названиям жителей.
Для обозначения жительницы лучше использовать описательную конструкцию: жительница Чехова. Нормативного однословного наименования нет.
Запятая не нужна. Не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении (не имеет смысла фраза Он осуществил мечту губернатора сделать из Осташкова город).
Если имеется в виду название округа, то корректно с прописной и в кавычках: городской округ «Город Уфа».
Запятую нужно переставить: С днем рождения, любимый город Москва!
Д. п. - Даляню
Т. п. - Далянем
П. п. - о Даляне.
Обособление не требуется, поскольку сравнительный оборот тесно связан со сказуемым.