Ваш вопрос касается скорее делопроизводства, чем русского языка. Ходатайствовать - "обращаться с просьбой к официальным лицам, учреждениям; просить, хлопотать". Если технический директор именно просит, чтобы сотруднику предоставили отпуск, то в этом случае такое слово уместно.

Правильно так: Как это ни противоречиво... или Как бы это ни было противоречиво... Частица не употребляется при отрицании; ни – усилительная частица. Вы подчеркиваете наличие противоречия, поэтому надо использовать частицу ни.

Существует ряд глаголов (в том числе спрашивать), которые могут управлять существительными в родительном или винительном падеже. Чаще существительные конкретные при таких глаголах употребляются в форме винительного падежа, а существительные отвлеченные — в форме родительного падежа: спрашивать сигарету, но спрашивать разрешения, согласия и т. д.

Да, оба варианта правомерны с точки зрения норм русского языка, причем конструкция «никаких длинных предысторий, в которых легко найти нестыковки» даже более удачна.

Оборот по классу вокала корректен. В этом можно убедиться с помощью нормативных толковых словарей. Например, в Малом академическом словаре значение слова класс «подразделение учащихся в специальной школе (обычно художественной), занимающихся у определенного преподавателя или проходящих определенный предмет. Класс рояля, Класс живописи»  иллюстрируется примером: Я много работала у Добужинского по классу композиции и у Яковлева — по рисунку (Каверин, Перед зеркалом).

Формально более правилен вариант Б, так как конструкция представляет собой бессоюзное сложное предложение, вторая часть которого представляет собой прямой вопрос (см. об этом параграф 44.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Заметим, однако, что слово подскажите в этом предложении употреблено некорректно, сравним значения глагола подсказать в толковом словаре: 1. Сказать или незаметно шепнуть кому-л. то, что тот должен произнести. 2. Навести, натолкнуть на мысли, действия, поступки. // Указать, посоветовать. Ни одно из этих значений в приведенном контексте не проявляется.

Во всех этих предложениях нужна запятая между главной и придаточной частью.

Вот цитата из справочника под ред. В. В. Лопатина (раздел "Знаки препинания при вставках").

Вставная конструкция, будучи самостоятельным предложением или частью текста (ряд предложений), относящаяся к абзацу (текст вставки после открывающей скобки начинается с прописной буквы), выделяется скобками. Перед скобкой, открывающей вставку, ставится необходимый по условиям контекста знак конца предложения. Перед закрывающей скобкой ставится знак, фиксирующий конец вставного предложения: ...Так будет дальновиднее... (У Маслова клокотало в горле, хотя говорит он тихо и даже вяло.) Ничего не изменилось, Екатерина Дмитриевна!... Второе: ваш ночной гость сейчас уйдет... Вы хотите спросить — почему я настаиваю на этом? Вот мой ответ... (Он запустил руку в боковой карман засаленного, с оборванными пуговицами, пиджака, вытащил плоский парабеллум и, держа его на ладони, показал Кате.)