Запятая ставится, если слова и нарисовал план относятся к главному предложению (сказал и нарисовал). Запятая не нужна, если главное предложение – только он сказал (он сказал, что понял намек и что нарисовал план).
Корректно: пара-победитель.
Выражение корректно.
Возможны оба варианта написания. См. § 148–149 «Правил русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Правильным является первый вариант.
В примерах 1 и 4 возможно и вышел, и вышли. При оборотах, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с», сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа. Форма множественного числа показывает, что в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается взаимосвязанным равноправным субъектам. Форма единственного числа показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия.
Итак, в зависимости от смысла: Муж с женой вышли из подъезда и Муж с друзьями вышли из подъезда – если речь идет обо всех участниках действия. Муж с женой вышел из подъезда и Муж с друзьями вышел из подъезда – если речь идет в первую очередь о муже.
При наличии в конструкции слов вместе, совместно употребляется форма единственного числа сказуемого, поэтому в примере 2 верно: Муж вместе с женой вышел из подъезда. Только единственное число – и в примере 3 (подлежащее – муж): Муж вслед за женой вышел из подъезда.
Оба варианта корректны.
При оборотах указанного типа, образованных сочетанием «именительный падеж плюс творительный падеж с предлогом с», сказуемое может стоять как в форме множественного, так и в форме единственного числа.
Форма множественного числа сказуемого показывает, что в роли подлежащего выступает всё сочетание, т. е. действие приписывается двум взаимосвязанным равноправным субъектам, например: После обеда Лось с Русаковым пошли посмотреть склады и магазины (Т. Семушкин); Встали и Воропаев с Корытовым (П. Павленко).
Форма единственного числа сказуемого показывает, что подлежащим является только существительное в именительном падеже, а существительное в творительном падеже выступает в роли дополнения, обозначая лицо, сопутствующее производителю действия, например: Граф Илья Андреевич в конце января с Наташей и Соней приехал в Москву (Л. Толстой); ...Пришел Разметнов с Демкой Ушаковым (Шолохов).
Выбор одной из двух возможных форм согласования сказуемого зависит от смысловой соотнесенности действия и его производителя. Иногда на решение этого вопроса влияет лексическое значение слов, входящих в сочетание, например: Мать с ребенком пошла в амбулаторию; Старший брат с сестренкой уехал в деревню. Ср.: И графиня со своими девушками пошла за ширмами оканчивать свой туалет (Пушкин).