Существует устойчивое выражение со стороны чего-л., с какой-л. стороны «с какой-л. точки зрения».
В приведенном Вами контексте раз — числительное. Кроме того, раз может выступать в роли:
- существительного: первый раз об этом слышу;
- наречия: попробовал я раз сварить борщ — и тут...;
- союза: сделай, раз обещал;
- междометия, используемого в функции сказуемого: Раздался страшный треск, и раз – потолок обвалился.
В подобных случаях возникают написания с двумя дефисами, это не является нарушением орфографических законов: поп-ап-магазин, стрит-арт-художник.
Да, дефис после неизменяемого приложения нужен.
Сочетание корректно, поскольку только форма множественного числа указывает на то, что определение относится ко всем трем существительным.
Ректор и академик – неоднородные приложения, запятой они не разделяются.
Правильно: Государственное казенное учреждение «Дирекция по строительству...». Название в кавычках не склоняется: в Государственном казенном учреждении «Дирекция по строительству...».
