Строго говоря, Классная работа, Домашняя работа, Второе сентября – это заголовки. В заголовках точки не ставят. Однако в школьной практике (особенно в начальной школе) принято ставить здесь точки, чтобы не мешать закреплению у детей стереотипа: в конце предложения надо ставить точку. По-видимому, новый учитель решил, что пора учить детей писать «по-взрослому».

Традиция хвалить учеников за хорошие успехи существовала еще в дореволюционной России. Видимо, знал о ней и Н. В. Гоголь, написавший в поэме «Мертвые души» об одном из персонажей так: «...новый начальник, точно как наперекор своему предместнику, объявил, что для него ум и хорошие успехи в науках ничего не значат...»

Слова сверхсовременный, суперсовременный входят в состав современного русского литературного языка, они зафиксированы словарями (например, «Русским орфографическим словарем» РАН, «Большим толковым словарем русского языка» под ред. С. А. Кузнецова и др. источниками). Вряд ли возможна аналогия между словами современный и квадратный: невозможны сочетания «самый круглый», «самый квадратный», но вполне возможно: «самый современный» (т. е. самый новый, новейший).

Дело здесь не в «расшаркивании перед англосаксами», а в том, что словам Весна и Труд в названии праздника приписывается особый высокий смысл. Праздник новый, но модель старая, ср.: с праздником Великого Октября! А написание строчными уместно в тех контекстах, где речь идет не о празднике 1 Мая: праздник весны (о встрече весны), праздник труда (о субботнике).

Исследователи отмечают расширение круга глаголов и существительных, которые управляют предложно-падежной формой «про + вин. п.», констатируя, что с участием таких конструкций «формируется новый способ дефиниции понятия». Это явление, хотя и возникло в русском языке недавно, уже не может быть отнесено только к области языковой моды, есть основания утверждать, что такая конструкция закрепится в русском языке.

Словарями такое значение не отмечается. См., например, «Большой толковый словарь русского языка» под редакцией С. А. Кузнецова или «Большой академический словарь русского языка». Однако слова могут употребляться не только в словарном значении, в контексте слово может приобрести новый смысл. Чтобы ответить на Ваш вопрос, нужно проводить лексикологическое исследование. Возможно, значение, о котором Вы спрашиваете, отмечено в картотеках Института лингвистических исследований РАН.

Ответ на этот вопрос нужно искать в биологической терминологии. Однако, насколько мы видим, такое сочетание широко используется не только в художественной, но и в научной литературе: Лучший образец правила Аллена — лисы: полярный песец, кругленький, плотненький, с короткими ушками, мордочкой и лапками... [Станислав Дробышевский. Достающее звено. Книга 2. Люди (2017)]; Через плечо бородища, будто полярный песец [Василий Аксенов. Новый сладостный стиль (1997)]. 

Большой толковый словарь