Авторы «Словаря грамматических вариантов русского языка» (3-е изд. М., 2008) Л. К. Граудина, В. А. Ицкович, Л. П. Катлинская соглашаются с общим выводом, сделанным Д. Э. Розенталем: «...путь развития форм на -ен и на -енен был таким: от более древней формы на -ен, восходящей к старославянскому языку, к форме на -енен, а затем возврат к форме на -ен в наши дни».

В словаре отмечено, что «для прилагательных с безударным суффиксом более перспективными представляются краткие формы на -ен, а не на -енен, хотя последние тоже возможны как в письменной, так и в устной речи». При этом несколько прилагательных с ударением на суффиксе в краткой форме употребляются преимущественно с концовкой -енен: надменен, неприкосновенен, несомненен, обыкновенен, откровенен, почтенен, проникновенен, современен. Вместе с тем для структурно одинаковых с ними прилагательных «высокого стиля» большей частью краткая форма в словарях или не зафиксирована, или представлена лишь в форме на -ен (благословенный, вдохновенный, дерзновенный, незабвенный, сокровенный).

Таким образом, в современном языке у многих прилагательных есть варианты, где-то всё еще предпочтительна (или даже единственно верна) форма на -енен, но всё-таки общее направление движения – в сторону преобладания вариантов на -ен.

У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Да, можно.

Большой толковый словарь

Можно передать такое значение и при помощи кавычек.

Это обычное для разговорной речи употребление.

Да, это форма пев.

Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.

Запятая нужна перед чем. Однако предложение составлено не вполне корректно, его следует перестроить, например: Я начал пить больше воды, чем обычно или Я начал пить воду чаще, чем обычно.