Такие формы использовать не рекомендуется. Дело в том, что поднимемся — регулярно (правильно) образованная форма буд. вр. 1 л. мн. ч. (которую можно использовать и в побудительном значении), а форма *поднимемтесь, которая отличается от первой наличием постфикса -те-, образована нерегулярно: этот постфикс употребляется с формами 2-го л. мн. ч. (поднимитесь). Получается, что одна и та же форма глагола одновременно имеет показатели как 1-го, так и 2-го лица, что системой языка не предусмотрено.

Психологически возникновение такой формы понятно, так как говорящий в этом случае обращается к собеседнику (собеседникам) с предложением осуществить действие, в котором он и сам намерен принять такое же участие, то есть он имеет в виду одновременно как раз и 1-е л. (мы поднимемся), и 2-е (вы поднимитесь со мною). И все же со строго нормативной точки зрения правильно только давайте поднимемся или просто поднимемся.

Знаки препинания в предложении расставлены верно. 

1. Тире в неполных предложениях ставится, если они читаются с паузой, и не ставится, если паузы нет. 2. Тире между подлежащим и сказуемым с числительным, хотя и должно быть поставлено по общему правилу, в специальной литературе часто не ставится.

С точки зрения пунктуации здесь всё верно. Сочетания с одной стороны и с другой стороны в таких случаях не являются вводными (см. «Справочник по пунктуации»).

См. «Правила русской орфографии и пунктуации»., параграф 99

В каком контексте?

Литературной норме соответствует вариант прислонившись, хотя в поэтической речи, где допустимы отклонения от нормы, нередко можно встретить и вариант прислонясь. Например, у Б. Пастернака: Гул затих. Я вышел на подмостки. // Прислонясь к дверному косяку, // Я ловлю в далеком отголоске, // Что случится на моем веку («Гамлет»).

О словарной фиксации. Слова в словарях даются по начальной форме. Прислонившись – деепричастие от глагола прислониться, поэтому словарной статьи прислонившись (а  также, например, прочитав, перейдя или зная) Вы в словаре не найдете. Заголовочными словами будут прислониться, прочитать, перейти, знать.

Верно: Ну и конечно, гора Олимп, самая высокая в Греции.

Вряд ли такое толкование возможно, если явно сказано, что Х - это город.

Слово вдвоем не лишнее: оно указывает на то, что речь идет всего о двоих (= только мы с тобой).