Объективная причина всегда одна: знаки препинания (в том числе кавычки разного вида, тире и дефис) служат своего рода кодом, при помощи которого пишущий стремится зафиксировать на письме свою мысль таким образом, чтобы максимально точно донести ее до читателя. О том же Чехов говорил, что знаки препинания служат нотами при чтении. Хрестоматийные примеры: казнить нельзя помиловать, поставить статую золотую пику держащую и т. п. Ср. Наташина подруга  — отличница и Наташина подруга-отличница. В первом случае перед нами предложение, а во втором только словосочетание. 

Справочник не предписывает ставить тире вместо двоеточия после обобщающих слов, а лишь указывает на существующую в современных газетных текстах тенденцию ставить в этих случаях тире вместо двоеточия. По основному правилу (приведенному в том числе и в самом справочнике) после обобщающего слова перед рядом однородных членов ставится двоеточие. На экзамене, скорее всего, написание с тире засчитают как ошибку, лучше использовать двоеточие.

Школьная программа не охватывает (да и не может охватить) всех нюансов русского языка и всех тонкостей правил правописания. Многое в школьной программе дается в упрощенном виде.

Контекст странен. Наречие свысока пишется слитно, но значение наречия – 'надменно, высокомерно, с презрением'. Здесь же, очевидно, имеется в виду «с высоты, с вышины». Но в отличие, например, от слова далеко, которое может употребляться  в значении существительного (Русь! вижу тебя, из моего чудного, прекрасного далека тебя вижу), высоко выступает только в роли наречия или предикатива. Поэтому ответить на Ваш вопрос можно следующим образом: если надо как-то записать эту конструкцию, то так: с высока, но конструкция сама по себе неправильна, следовало бы сказать по-другому (с высоты, с вышины).

Под бомбами здесь имеются в виду сигнальные шары, которые вывешивали на каланче, когда замечали пожар. Такие шары оповещали о размерах и месте возникновения пожара. Вот цитата из стихотворения Самуила Маршака «Пожар»:

На площади базарной,
На каланче пожарной
Круглые сутки
Дозорный у будки
Поглядывал вокруг —
На север,
На юг,
На запад,
На восток —
Не виден ли дымок.
И если видел он пожар,
Плывущий дым угарный,
Он поднимал сигнальный шар
Над каланчой пожарной.
И два шара,
И три шара
Взвивались вверх, бывало.
И вот с пожарного двора
Команда выезжала.

«Русский орфографический словарь» РАН под ред. В. В. Лопатина и О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012) фиксирует: Апшеронский полуостров. Имеется в виду, конечно, полуостров в Азербайджане, ведь Апшеронский район Краснодарского края не находится на полуострове. Поэтому: Апшеронский район. Написание не менялось с советских времен, ср.: «Апшеронский полуостров, зап. побережье Каспийского моря; Азербайджанская ССР; Апшеронский район, Азербайджанская ССР» (Словарь географических названий СССР. 2-е изд. М., 1983).

Дать ответ о написании этого названия на английском языке, к сожалению, не можем. Мы отвечаем на вопросы по русскому языку.

Можно написать первое слово с прописной буквы, если имеется в виду образное наименование города. Кавычки при этом использовать не нужно.

В неофициальных устойчивых, в том числе образных, названиях государств и городов с прописной буквы пишется первое (или единственное) слово, а также (если они есть) собственные имена, напр.: Страна восходящего солнца (о Японии), Страна утренней свежести (о Корее), Поднебесная империя или Поднебесная (об императорском Китае), Страна кленового листа (о Канаде), Страна тюльпанов (о Голландии), Вечный город (о Риме), Белокаменная, Первопрестольная (о Москве), Северная Пальмира (о Петербурге).

Словосочетание военно-морской флот как обобщенное название вида вооруженных сил является нарицательным и пишется строчными. Если же речь идет о ВМФ как части вооруженных сил конкретной страны, тогда это наименование становится собственным.

Что касается Военно-Морского Флота как части Вооруженных Сил Российской Федерации: рекомендуемое лингвистическими источниками написание этого сочетания противоречит (как нередко бывает) написанию, принятому в официальной письменной речи. Орфографические словари фиксируют написание Военно-морской флот РФ, однако в официальном «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» зафиксировано: Военно-Морской Флот. Поэтому рекомендуемый вариант: День Военно-Морского Флота.

По-видимому, имеется в виду Лепорелло. Это слуга Дон Жуана, ставший образом угодливого слуги, персонаж нескольких произведений, героем которых является Дон Жуан: оперы Моцарта «Дон Жуан, или Наказанный развратник» на либретто Л. да Понте, «маленькой трагедии» А. С. Пушкина «Каменный гость», драматической поэмы А. К. Толстого «Дон Жуан», одноактной пьесы в стихах Н. С. Гумилева «Дон Жуан в Египте» и др. У Мольера есть комедия «Дон Жуан, или Каменный гость», но в ней в образе слуги Дон Жуана представлен Сганарель – центральный персонаж многих комедий Мольера.

Склонение ряда фамилий (как в единственном, так и во множественном числе) оказывается затруднительным из-за неясности, должна ли в них сохраняться беглость гласных по образцу омонимичных им или похожих по внешнему виду нарицательных существительных (Кравеца или Кравца — от Кравец,  Журавеля или Журавля — от Журавель, Мазурока или Мазурка — от Мазурок и т. п.). Разрешение таких затруднений не может быть обеспечено правилами. Однако многие кодификаторы полагают, что выпадение гласных при склонении таких фамилии нежелательно, так как оно мешает выводимости форм именительного падежа из форм косвенных падежей. 

Написание с прописной нарицательных существительных, используемых не в своем обычном значении, потерявших свое прямое значение, регламентировано для имен людей (Ричард Львиное Сердце) и составных географических названий (Кузнецкий Мост, Ясная Поляна). Написание Волшебная Печенька соответствовало бы правилу, если бы это сочетание было прозвищем или географическим названием, например: деревня Волшебная Печенька. 

Название сети магазинов орфографически правильно было бы писать «Волшебная печенька» (независимо от ассортимента их товаров), но при этом приходилось бы учитывать, в каком виде зарегистрировано название торговой марки, и сохранять это написание в официальных документах.