Если предполагается, что эти высказывания произносятся с вопросительной интонацией, то есть с повышением тона в конце, то вопросительный знак уместен.

Является ли вопрос Уродливая? цитатой-переспросом, из приведенного контекста непонятно, но, даже если и является, кавычки едва ли требуются. О похожих случаях см. ответ на вопрос 322543.

Если слово год или название месяца поставлено перед числом, падежное окончание рекомендуется наращивать: года до 1996-го, года до 96-го.

В этом случае, конечно, прямой речи нет, Ваш вариант пунктуации корректен. Но нужно также проверить, насколько однозначно фраза будет воспринята читателем.

Общую рекомендацию дать нельзя. Выбор написания будет предопределяться в каждом конкретном случае контекстом: в одном случае переводная фраза может осмысляться как название, в другом — как толкование значения. В первой приведенной Вами фразе видится возможным двоякое осмысление и, соответственно, написание: Японию часто называют Land of the Rising Sun — Страна восходящего солнца (название) и Японию часто называют Land of the Rising Sun — «страна восходящего солнца» (= что означает...). Во втором примере вводится переводное название, которое оформляется кавычками: американская компания Apple (в переводе — «Яблоко»). 

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Ладья – неодушевленное существительное. Пешка – неодушевленное в знач. 'шахматная фигура' и одушевленное в знач. 'незначительный человек'. Туз – одушевленное и в знач. 'игральная карта', и в знач. 'важное лицо'.